Methyl 4,6-benzylidene-3-bromo-3-deoxy-α-D-glucoside | 91109-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-benzylidene-3-bromo-3-deoxy-α-D-glucoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-3-bromo-3-deoxy-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-3-brom-3-desoxy-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 91109-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₅
• 分子量: 345.19
• InChiKey: BNWZMIUQRDETDH-UQPQVDFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-benzylidene-3-bromo-3-deoxy-α-D-glucoside 在 氢氧化钾 、 镍 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene)-O2-methyl-α-D-ribo-3-deoxy-hexopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Newth et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 10,16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以0.2 g的产率得到Methyl 4,6-benzylidene-3-bromo-3-deoxy-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rama Rao, A. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1139 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldotetroses and C(3)-Modified Aldohexoses as Substrates for N-Acetylneuraminic Acid Aldolase: A Model for the Explanation of the Normal and the Inversed Stereoselectivity
  作者：Wolfgang Fitz、Jan-Robert Schwark、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00117a016

  日期：1995.6

  The four stereoisomeric aldotetroses were accepted with different reactivities by N-acetylneuraminic acid aldolase. C(3)-modified D-mannose and D-glucose derivatives, respectively, failed to undergo enzymatic aldol addition. Based on the observed reactivities of the tested compounds (about 58), a mechanistic scheme is proposed which relates substrate structure, reactivity and stereochemical outcome observed in Neu5Ac aldolase-catalyzed reactions. The condensation products obtained in the L-erythrose and D-threose reactions are side-chain modified sialic acid and D-KDO derivatives, respectively, of biological interest.