(2S)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol | 141206-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2S)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-chloro-3-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 141206-92-0
• 化学式: C₇H₁₃ClOS₂
• 分子量: 212.765
• InChiKey: HPMJAOSDIZMSRA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[1,3]dithian-2-yl-8,8-diethoxy-5-methyl-oct-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-oxirane 在 baker's yeast 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  (2S)-和(2R)-2-(1,3-二硫-2-基甲基)环氧乙烷的化学酶法合成

  摘要：

  脂肪酶催化的酯交换和生物还原被用于获得 3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 和 1-(1,3-dithian-2) 的 (S)-对映异构体-基)-3-氟-2-丙醇和它们的(R)-乙酸酯。(S)-3-Chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 和 (R)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-乙酸丙酯被转化为2-(1,3-二噻烷-2-基甲基)环氧乙烷的相应对映异构体。在这项工作中，我们还分离了一种新的 gem-di 取代环氧化物，2-(氯甲基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)环氧乙烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300320