(+/-)-2-(2-naphthyl)-1,2-propanediol | 76561-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-(2-naphthyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 2-(2-Naphthyl)-propan-1,2-diol；2-(naphthalen-2-yl)propane-1,2-diol；2-(2-Naphthyl)-1,2-propanediol；2-naphthalen-2-ylpropane-1,2-diol
• CAS: 76561-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DAUNWPGZFJYRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-naphthyl)-1,2-propanediol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 28.0h， 以91.6%的产率得到(+/-)-1-acetoxy-2-(2-naphthyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的某些外消旋1-乙酰氧基-2-芳基丙烷的水解。

  摘要：

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1191
• 作为产物：
  描述：

  A,a-二甲基-2-萘甲醇 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-2-(2-naphthyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的某些外消旋1-乙酰氧基-2-芳基丙烷的水解。

  摘要：

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1191

文献信息

• Selective electrocatalytic hydroboration of aryl alkenes
  作者：Yahui Zhang、Xiangyu Zhao、Ce Bi、Wenqi Lu、Mengyuan Song、Dongdong Wang、Guangyan Qing

  DOI：10.1039/d0gc03890c

  日期：——

  Organoboron compounds are powerful precursors of value-added organic compounds in synthetic chemistry, and transition metal-catalysed borylation has always been dominant. To avoid toxic reagents and costs associated with metal catalysts, simpler, more economical and effective approaches for delivering organoborons are highly desirable. Here, without the use of any metal catalysts, a CH3CN-involved

  在合成化学中，有机硼化合物是增值有机化合物的强大前体，过渡金属催化的硼酸酯化一直占主导地位。为了避免与金属催化剂相关的有毒试剂和成本，迫切需要更简单，更经济和有效的方法来输送有机硼。在此，在不使用任何金属催化剂的情况下，据报道CH 3 CN参与的电化学硼化反应以烯烃和HBpin为底物。通过调节HBpin的比例，实现了位选择性以实现不饱和键的单官能或双官能的硼酸酯化。此外，克级实验和通用转换的成功证实了该策略在工业合成中的潜在应用。至关重要的辅助作用机理研究中公开了乙腈电解过程中的N，N-二异丙基乙胺（DIEA）。提出的新策略为发现用于氢化反应的其他具有挑战性的电化学系统提供了一个通用平台。
• Alkylative kinetic resolution of vicinal diols under phase-transfer conditions: a chiral ammonium borinate catalysis
  作者：Martin Pawliczek、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7sc04854h

  日期：——

  Herein, we report the first alkylative kinetic resolution of vicinal alcohols realized by cooperative use of a chiral quaternary ammonium salt and an achiral borinic acid. In addition, a catalytic regioselective alkylation of a secondary alcohol in the presence of an unprotected primary one is presented, emphasizing the unique selectivity and potential of this ammonium borinate catalysis.

  在此，我们报告了通过手性季铵盐和非手性硼酸的协同使用实现的连位醇的第一次烷基化动力学拆分。此外，还介绍了在未保护的伯醇存在下仲醇的催化区域选择性烷基化，强调了这种硼酸铵催化的独特选择性和潜力。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.
• Reaktivität und Selektivität bei der Oxidation von Styrolderivaten. III. Untersuchungen zur Oxidation von 1- und 2-Isopropenylnaphthalin
  作者：W. Ya. Suprun

  DOI：10.1002/prac.199733901120

  日期：——
• Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1191-1197
  作者：Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+

  DOI：——

  日期：——