(rac)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-oxirane | 68972-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (rac)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-oxirane
• 英文别名: 2-(2',3'-epoxypropyl)-1,3-dithiane；2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)oxirane；glycidyl 1,3-dithiane
• CAS: 68972-11-2
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: PDQJGYANEVRVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-oxirane 在 baker's yeast 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  (2S)-和(2R)-2-(1,3-二硫-2-基甲基)环氧乙烷的化学酶法合成

  摘要：

  脂肪酶催化的酯交换和生物还原被用于获得 3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 和 1-(1,3-dithian-2) 的 (S)-对映异构体-基)-3-氟-2-丙醇和它们的(R)-乙酸酯。(S)-3-Chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 和 (R)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-乙酸丙酯被转化为2-(1,3-二噻烷-2-基甲基)环氧乙烷的相应对映异构体。在这项工作中，我们还分离了一种新的 gem-di 取代环氧化物，2-(氯甲基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)环氧乙烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300320
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH D.; WILLERT I.; BECK A. K.; GROEBEL B.-T., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 7, 2510-2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A connective approach to the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A via a novel 1,1-dianion equivalent
  作者：Carlos Pérez-Balado、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.054

  日期：2005.7

  Racemic tetrahydropyran 3 was efficiently synthesised from allylsilane 6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation. In a single step, the relative configuration of three chiral centres was established. Allylsilane 6 was readily assembled from 1-iodo-1-selenopropene 10, a synthetic equivalent of a propene 1,1-dianion.

  外消旋四氢吡喃3是通过分子内Sakurai环化反应从烯丙基硅烷6和醛7高效合成的。在一个步骤中，建立了三个手性中心的相对构型。烯丙基硅烷6易于由1-碘-1-硒代丙烯10组装而成，所述1-碘-1-硒代丙烯10是丙烯1，1-二阴离子的合成等价物。
• Synthesis and biological evaluation of some cyclic phosphoramidate nucleoside derivatives
  作者：A. Kumar、P. L. Coe、A. S. Jones、R. T. Walker、J. Balzarini、Eric De Clercq

  DOI：10.1021/jm00171a009

  日期：1990.9

  5'-nucleotide in vitro. Unfortunately this compound is not sufficiently stable in solution for it to be tested in vivo. The biological properties of this and some related derivatives of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine and acyclovir have been evaluated in in vitro and in vivo systems designed to show the effects of any intracellular liberation of the nucleotide. Although some of the derivatives are probably

  （E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-5'-O-（3-甲基-2-氧代-5-甲酰基-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-基）尿苷合成的且在生理条件下且不需要酶活性的物质，已显示出可在体外产生5'-核苷酸。不幸的是，该化合物在溶液中不够稳定，无法在体内进行测试。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷和无环鸟苷的这种和某些相关衍生物的生物学特性已在体外和体内系统中进行了评估，旨在显示该核苷酸在细胞内释放的作用。 。尽管某些衍生物可能充当了活性核苷的前药，但没有证据表明任何化合物都能释放出有意义浓度的5'-核苷酸。
• 1-Iodo-1-selenoalkenes as versatile alkene 1,1-dianion equivalents. Novel connective approach towards the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A
  作者：Carlos Pérez-Balado、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.005

  日期：2006.3

  proved to be a convenient 1,1 dianion equivalent, leading to the stereodivergent synthesis of allylsilanes (Z)-6 and (E)-6. Adduct 3, an intermediate in the synthesis of the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A, was efficiently synthesised from allylsilane (Z)-6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation.

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。
• Hughes, Simon; Griffiths, Gwerydd; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1253 - 1264
  作者：Hughes, Simon、Griffiths, Gwerydd、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Bedford, Simon B.; Bell, Kathryn E.; Bennett, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2143 - 2153
  作者：Bedford, Simon B.、Bell, Kathryn E.、Bennett, Frank、Hayes, Christopher J.、Knight, David W.、Shaw, Duncan E.

  DOI：——

  日期：——