3–(2-(4–(4-tolyl)thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one | 61054-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3–(2-(4–(4-tolyl)thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: indole-2,3-dione 3-[(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-hydrazone]
• CAS: 61054-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 334.401
• InChiKey: IFQSGBUFPMRAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3–(2-(4–(4-tolyl)thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-p-tolyl-thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3–(2-(4–(4-tolyl)thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗糖尿病药的靛红噻唑：合成、体外酶抑制活性、动力学和计算机研究

  摘要：

  糖尿病是当今最流行的疾病之一。几种已上市的药物可用于治疗和治疗糖尿病，但仍然迫切需要引入副作用较小的相容药物分子。目前的研究基于通过 Hantzsch 反应合成靛红噻唑衍生物4-30 。使用不同的光谱技术对合成化合物进行了表征，并评估了它们的 α-淀粉酶和 α-葡糖苷酶抑制潜力。在 27 种靛红噻唑中，有 5 种（4、5、10、12和16）对 α-淀粉酶具有良好的活性，IC 50值在 22.22 ± 0.02–27.01 ± 0.06 µM 范围内，对于 α-葡萄糖苷酶， IC 50这些化合物的值分别在 20.76 ± 0.17–27.76 ± 0.17 µM 范围内。借助分子对接研究，研究了酶活性位点内活性分子的结合相互作用。此外，还进行了动力学研究以检查合成分子的作用机制。还检查了化合物3a、4、5、10、12和16的细胞毒性作用，发现它们是无细胞毒性的。因此，几种分子被确定为良好的抗

  DOI：

  10.1002/ardp.202100481

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of Novel Isatin-Thiazole Derivatives as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Zhenzhen Xie、Guangcheng Wang、Jing Wang、Ming Chen、Yaping Peng、Luyao Li、Bing Deng、Shan Chen、Wenbiao Li

  DOI：10.3390/molecules22040659

  日期：——

  4-position of the right phenyl and 2-fluorobenzyl substituent at the N1-positions of the 5-methylisatin displayed the highest inhibitory activity with an IC50 value of 5.36 ± 0.13 μm. Molecular docking studies revealed the existence of hydrophobic interaction, CH-π interaction, arene-anion interaction, arene-cation interaction, and hydrogen bond between these compounds and α-glucosidase enzyme.

  合成了一系列新的靛红-噻唑衍生物并筛选了它们的体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 817.38 ± 6.27 μm) 相比，这些化合物显示出不同程度的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50 范围为 5.36 ± 0.13 至 35.76 ± 0.31 μm。在该系列中，化合物6p在右苯基的4-位带有羟基，在5-甲基靛红的N1-位带有2-氟苄基取代基，显示出最高的抑制活性，IC50值为5.36±0.13 μm。分子对接研究揭示了这些化合物与α-葡萄糖苷酶之间存在疏水相互作用、CH-π相互作用、芳烃-阴离子相互作用、芳烃-阳离子相互作用以及氢键。
• Synthesis and biological evaluation of certain hydrazonoindolin-2-one derivatives as new potent anti-proliferative agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Reem I. Al-Wabli、Maha S. Almutairi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1080/14756366.2018.1462802

  日期：2018.1.1

  In connection with our research program on the development of novel indolin-2-one-based anticancer candidates, herein we report the design and synthesis of different series of hydrazonoindolin-2-ones 3a-e, 5a-e, 7a-c, and 10a-l. The synthesised derivatives were in vitro evaluated for their anti-proliferative activity towards lung A-549, colon HT-29, and breast ZR-75 human cancer cell lines. Compounds

  结合我们基于新型吲哚-2-酮的抗癌候选物开发的研究计划，在此我们报告不同系列的肼基吲哚满-2-酮3a-e，5a-e，7a-c和3d的设计和合成。 10a-l。体外评估了合成衍生物对肺A-549，结肠HT-29和乳腺癌ZR-75人癌细胞系的抗增殖活性。化合物5b，5c，7b和10e成为最有效的衍生物，平均IC50值分别为4.37、2.53、2.14和4.66 µM，优于舒尼替尼（平均IC50 = 8.11 µM）。此外，评价化合物7b和10e对A-549癌细胞系中细胞周期进程和磷酸化视网膜母细胞瘤（Rb）蛋白水平的影响。而且，7b和10e以IC50 = 16 µM抑制了多药耐药性肺癌NCI-H69AR细胞系的细胞生长。此外，还评估了7b和10e对三种非致瘤细胞系（肠IEC-6，乳腺MCF-10A和成纤维细胞Swiss-3t3）的细胞毒性活性，两种化合物均显示出较高的平均肿瘤选择性指数（1.6和1
• One-pot Multicomponent Synthesis of Hydrazinyl Thiazoles Bearing an Isatin Moiety in Aqueous Medium
  作者：Kooi-Mow Sim、Li-Ping Chung、Kit-Lin Tan、Yee-Ting Tan、Xin-Lee Kee、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/1570178620666230914162955

  日期：2024.2

  Isatin-derivatives are an important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds in organic synthesis. On the other hand, 1,3-thiazoles are 5-membered heterocyclic compounds containing nitrogen and sulphur atoms. Hydrazinyl thiazoles are often prepared through the classical condensation of aldehydes or ketones with thiosemicarbazide to yield thiosemicarbazones, which will then undergo heterocyclization

  靛红衍生物是有机合成中一类重要的含氮杂环化合物。另一方面，1,3-噻唑是含有氮和硫原子的5元杂环化合物。肼基噻唑通常通过醛或酮与氨基硫脲的经典缩合来制备，产生氨基硫脲，然后将其与苯酰溴进行杂环化，得到相应的肼基噻唑。如今，多组分反应（MCR）被认为是有机合成中最强大的工具。在有机合成中使用水作为绿色溶剂是绿色化学的目标之一。本研究通过靛红与氨基硫脲和苯酰溴在水中回流条件下进行一锅三组分缩合反应，以良好的产率合成了一系列带有靛红部分的新型肼基噻唑3a-3u。所有合成的化合物均通过IR、1D-NMR、2D-NMR和LC/MS光谱数据进行表征。
• Thiazolyl-isatin derivatives: Synthesis, in silico studies, in vitro biological profile against breast cancer cells, mRNA expression, P-gp modulation, and interactions of Akt2 and VIM proteins
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Carolina Sousa、Beatriz Silva Lima、Denise Duarte、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Camila Gabriela Costa Ramos、Valécia de Cássia Mendonça Costa、Maira Galdino da Rocha Pitta、Moacyr Jesus Barreto de Melo Rêgo、Carlos Alberto de Simone、Mafalda Videira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110954

  日期：2024.5

  MCF-7 and MDA-MB-231) and against normal cells (PBMC). The activity profile on membrane proteins involved in chemoresistance and tumorigenic signaling proteins was also evaluated. Among the compounds tested, the compounds and stood out with IC values of 1.23 and 1.39 μM, respectively, against the MDA-MB-231 cell line. Both compounds exhibited IC values of 0.45 μM for the MCF-7 cell line. Compounds and significantly

  文献报道噻唑和靛红核具有一系列生物活性，其中重点是抗癌活性。因此，我们的建议是利用分子杂交策略制备一系列化合物，该策略已被我们的研究小组使用，产生含有噻唑和靛红核的杂化分子。经过结构规划和合成后，对这些化合物进行了表征，并针对乳腺癌细胞系（T-47D、MCF-7 和 MDA-MB-231）和正常细胞（PBMC）进行了评估。还评估了涉及化学抗性和致瘤信号蛋白的膜蛋白的活性特征。在测试的化合物中，化合物和化合物对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 值分别为 1.23 和 1.39 μM。两种化合物对 MCF-7 细胞系的 IC 值为 0.45 μM。化合物和化合物分别显着降低MCF-7、4和2倍中的P-gp mRNA表达水平。关于对致瘤信号蛋白的影响，化合物抑制MDA-MB-231中的Akt2，化合物抑制MCF-7中VIM的mRNA表达。
• (3Z)-3-(2-[4-(aryl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazin-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one derivatives as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Rita Meleddu、Simona Distinto、Angela Corona、Giulia Bianco、Valeria Cannas、Francesca Esposito、Anna Artese、Stefano Alcaro、Peter Matyus、Dora Bogdan、Filippo Cottiglia、Enzo Tramontano、Elias Maccioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.032

  日期：2015.3

  The HIV-1 Reverse Transcriptase (RT) is a validated and deeply explored biological target for the treatment of AIDS. However, only drugs targeting the RT-associated DNA polymerase (DP) function have been approved for clinical use. We designed and synthesised a new generation of HIV-1 RT inhibitors, based on the (3Z)-3-(2-[4-(aryl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazin-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indo1-2-one scaffold. These compounds are active towards both RT-associated functions, DNA polymerase and ribonuclease H. The structure, biological activity and mode of action of the new derivatives have been investigated. In particular, the nature of the aromatic group in the position 4 of the thiazole ring plays a key role in the modulation of the activity towards the two RT-associated functions. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.