对亚硝基苯甲醛乙缩醛 | 242457-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对亚硝基苯甲醛乙缩醛
• 英文名称: p-nitrosobenzaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 2-(4-Nitrosophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 242457-42-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: AOTPTNXIDCDDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对亚硝基苯甲醛乙缩醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到4-nitroso-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排作为自由基取代基作用的探针。稳定自由基的含氮取代基的sigma（*）值。

  摘要：

  已经制备了一系列含氮的2-芳基-3，3-二甲基亚甲基环丙烷，并且已经测量了对相应的2-芳基异亚丙基亚环丙烷的重排速率。这些速率取决于芳基对位的含氮基团的性质。重排速率已用于计算σ（*）值，该值是取代基的自由基稳定能力的度量。pN = N-Bu-t，p-CH = N-Bu-t，p-NH（2），p-CH = N-OH和p-CH = N-OCH（3）等基团是“好”的自由基稳定剂。我们还对诸如p-CH = N-NMe（2），pN = N-Ph，pN = N（O）-Bu-t，p-CH = N（O）-Bu-t和p等进行了分类作为“超级稳定剂”，具有特别大的自由基稳定作用的-CH ＝ NO（-）M（+）。这些取代基通过广泛的自旋离域作用稳定了亚甲基环丙烷重排的过渡态。在后三个取代基的情况下，提出了硝酰基型稳定化。对一系列含氮取代的苄基进行了密度泛函计算（B3LYP / 6-31G）。亚甲基环丙烷重排的速

  DOI：

  10.1021/jo990732d
• 作为产物：
  描述：

  p-hydroxylaminobenzaldehyde ethylene acetal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到对亚硝基苯甲醛乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排作为自由基取代基作用的探针。稳定自由基的含氮取代基的sigma（*）值。

  摘要：

  已经制备了一系列含氮的2-芳基-3，3-二甲基亚甲基环丙烷，并且已经测量了对相应的2-芳基异亚丙基亚环丙烷的重排速率。这些速率取决于芳基对位的含氮基团的性质。重排速率已用于计算σ（*）值，该值是取代基的自由基稳定能力的度量。pN = N-Bu-t，p-CH = N-Bu-t，p-NH（2），p-CH = N-OH和p-CH = N-OCH（3）等基团是“好”的自由基稳定剂。我们还对诸如p-CH = N-NMe（2），pN = N-Ph，pN = N（O）-Bu-t，p-CH = N（O）-Bu-t和p等进行了分类作为“超级稳定剂”，具有特别大的自由基稳定作用的-CH ＝ NO（-）M（+）。这些取代基通过广泛的自旋离域作用稳定了亚甲基环丙烷重排的过渡态。在后三个取代基的情况下，提出了硝酰基型稳定化。对一系列含氮取代的苄基进行了密度泛函计算（B3LYP / 6-31G）。亚甲基环丙烷重排的速

  DOI：

  10.1021/jo990732d

文献信息

• Methylenecyclopropane Rearrangement as a Probe for Free Radical Substituent Effects. σ ^• Values for Potent Radical-Stabilizing Nitrogen-Containing Substituents
  作者：Xavier Creary、Paul S. Engel、Natasha Kavaluskas、Li Pan、Allison Wolf

  DOI：10.1021/jo990732d

  日期：1999.7.1

  used to calculate sigma (*) values, which are a measure of the radical stabilizing ability of the substituent. Groups such as p-N=N-Bu-t, p-CH=N-Bu-t, p-NH(2), p-CH=N-OH, and p-CH=N-OCH(3), are "good" radical stabilizers. We have also classified groups such as p-CH=N-NMe(2), p-N=N-Ph, p-N=N(O)-Bu-t, p-CH=N(O)-Bu-t, and p-CH=N-O(-) M(+), which have an extraordinarily large radical stabilizing effect

  已经制备了一系列含氮的2-芳基-3，3-二甲基亚甲基环丙烷，并且已经测量了对相应的2-芳基异亚丙基亚环丙烷的重排速率。这些速率取决于芳基对位的含氮基团的性质。重排速率已用于计算σ（*）值，该值是取代基的自由基稳定能力的度量。pN = N-Bu-t，p-CH = N-Bu-t，p-NH（2），p-CH = N-OH和p-CH = N-OCH（3）等基团是“好”的自由基稳定剂。我们还对诸如p-CH = N-NMe（2），pN = N-Ph，pN = N（O）-Bu-t，p-CH = N（O）-Bu-t和p等进行了分类作为“超级稳定剂”，具有特别大的自由基稳定作用的-CH ＝ NO（-）M（+）。这些取代基通过广泛的自旋离域作用稳定了亚甲基环丙烷重排的过渡态。在后三个取代基的情况下，提出了硝酰基型稳定化。对一系列含氮取代的苄基进行了密度泛函计算（B3LYP / 6-31G）。亚甲基环丙烷重排的速