2,7-dimethyl-9H-fluoren-9-one hydrazone | 72618-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-dimethyl-9H-fluoren-9-one hydrazone
• 英文别名: 2,7-Dimethylfluorenon-hydrazon；9-Hydrazono-2.7-dimethylfluoren；(2,7-dimethylfluoren-9-ylidene)hydrazine
• CAS: 72618-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: QEFFRTYNOPCFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-9H-fluoren-9-one hydrazone 在 mercury(II) oxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 6.25h， 生成 2,7-dimethyl-spiro[fluorene-9,3'-indazole]
  参考文献：
  名称：

  Burgert, Wolfgang; Grosse, Michael; Rewicki, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 309 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-9H-芴-9-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2,7-dimethyl-9H-fluoren-9-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  多态性与热致变色：过度拥挤的双三环芳烃中颜色和构象的相互关系。

  摘要：

  拥挤的双三环芳烃（BAE）的热致变色形式的性质已经争议了一个世纪。我们报告了9-（2,7-二甲基-9H-芴-9-亚烷基）-9H-x吨（11）的深紫色和黄色多晶型物的单晶X射线结构分析，揭示了其中的分子分别是扭曲的和折叠的构象。因此，BAEs的深色热致变色形式B被确定为具有扭曲的构象，而环境温度形式A被确定为具有折叠的构象。颜色和构象之间的这种关系由扭曲的9-（9H-芴-9-亚烷基）-9H--吨（10）的深紫色晶体和黄色晶体的X射线结构进一步支持折叠的9-（11H-苯并[b]芴-11-亚烷基）-9H-x吨（12）。基于这一确凿的晶体学证据，驳斥了先前提出的11种BAE中热变色的原理。在扭曲的结构中，三环部分几乎是平面的，并且中心双键伸长至1.40 A并扭曲了42度。在折叠的结构中，x吨亚基部分折叠45度，芴叉基部分折叠18-20度。讨论了稳定扭曲和折叠构象的因素，包括正式的单键或双键的扭曲，

  DOI：

  10.1002/chem.200501118

文献信息

• Knorr,R. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3490 - 3514
  作者：Knorr,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BURGERT, W.;GROSSE, M.;REWICKI, D., CHEM. BER., 1982, 115, N 1, 309-323
  作者：BURGERT, W.、GROSSE, M.、REWICKI, D.

  DOI：——

  日期：——