(6-Hexoxynaphthalen-2-yl) 3,5-diaminobenzoate | 1452830-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-Hexoxynaphthalen-2-yl) 3,5-diaminobenzoate
• CAS: 1452830-39-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: MRMNNWZYLAMZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6-Hexoxynaphthalen-2-yl) 3,5-diaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of soluble polyimide derived from novel naphthalene diamines for liquid crystal alignment layers and a preliminary study on the mechanism of imidization

  摘要：

  通过分子设计成功合成了含有刚性萘单元的新型功能二胺--6-己氧基萘-3′,5′-二氨基苯甲酸酯（N6）。通过 N6、3,3′-二甲基-4,4′-亚甲基二胺（DMMDA）和 4,4′-氧代双邻苯二甲酸酐（ODPA）的共聚得到了 PI（聚酰亚胺）。通过傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 光谱确认了中间体、二胺和 PI 的结构。获得的所有 PI 都能溶解在极性钝化溶剂和低沸点溶剂中。采用浇铸法获得的 PI（聚酰亚胺）薄膜在 400-700 纳米波长范围内具有 95% 以上的高透光率，并能在摩擦处理前后使 LC 垂直排列。与由 4-己氧基联苯-3′,5′-二氨基苯甲酸酯（C6）制备的相应 PI-C6 相比，由 N6、DMMDA 和 ODPA 制备的 PI-N6 在重量损失 5%（T5）时显示出更高的温度。对于 PI-N6，侧链的重量比比 PI-C6 小，但 T5 却高得多。结果表明，在侧链中引入萘单元可有效提高 PI 的热稳定性，而不会牺牲其溶解性。此外，亚胺化反应机理也初步解释了 PIs 出色的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ra42098a