N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-imidazolium tosylate | 71645-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-imidazolium tosylate
• 英文别名: N-(1-ylooxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxycarbonyl)-imidazolium tosylate；N-(1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)imidazolium-tosylat
• CAS: 71645-06-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₃H₂₀N₃O₃
• 分子量: 438.525
• InChiKey: IFECGYWPMAWJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-imidazolium tosylate 在 sodium azide 、 magnesium oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-ylooxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记康普他汀衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及机理研究

  摘要：

  合成了两个系列（14a – d和21a – h）的新型自旋标记的康他汀衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系（K562，SGC-7901，Hela和HepG-2）的细胞毒性。同时，选择代表性的化合物21a来研究这些合成化合物的抗肿瘤机理。结果表明，某些化合物在体外对四种肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，并且比临床可用的抗癌药物依托泊苷具有更高的活性。在新合成的化合物中，21a，21b和21c对三种测试的肿瘤细胞系（HEPG-2，BGC-832和Hela）显示出最大的细胞毒性，IC 50值范围为0.15至1.05μM，3-氨基-脱氧Combretastatin A-4的值为0.014-0.403μM （3）。另外，机理分析表明，化合物21a有效地干扰微管蛋白动力学以防止癌细胞中的有丝分裂，从而导致细胞周期停滞并最终导致剂量依赖性细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.046
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yloxycarbonyl)imidazole 、 对甲苯磺酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以3.96 g的产率得到N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-imidazolium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Novel semisynthetic spin-labeled derivatives of podophyllotoxin with cytotoxic and antioxidative activity

  摘要：

  A series of novel spin-labeled podophyllotoxin derivatives were synthesized by reacting the corresponding N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxy carbonyl)-amino acids with 4 beta-amino-4'-demethylepipodophyllotoxin. The synthesized derivatives 12a-g were evaluated for the partition coefficients, cytotoxicities in vitro against three tumor cell lines (A-549, HL-60, and RPMI-8226) and antioxidative activities in tissues of SD rats by the TBA method. The vast majority of target compounds have shown superior or comparable activities against A-549, HL-60, and RPMI-8226 compared to VP-16, and they have shown more significant antioxidative activities and superior water solubility than VP-16. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.048

文献信息

• Synthesis of Novel Spin‐Labeled Derivatives of Podophyllotoxin as Potential Antineoplastic Agents
  作者：Ying‐Qian Liu、Xuan Tian

  DOI：10.1080/00397910500287983

  日期：2005.11.1

  Five novel nitroxyl spin-labeled ester derivatives of podophyllotoxin have been prepared by reacting the corresponding N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl) amino acids with the hydroxy group of podophyllotoxin in the presence of dimethylaminopyridine and N,N-dicyclohexylcarbodiimide and evaluated as potential antitumor agents. All of the target compounds showed more significant cytotoxicity against P-388 murine leukemia and A-549 human lung carcinoma in vitro than etoposide.