N-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline | 1168155-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1168155-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃N₂O₃
• 分子量: 346.693
• InChiKey: VLYXKGRDGVFFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N1-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑砜是肝X受体激动剂

  摘要：

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.099
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘苯甲醚 、 2-硝基-3-(三氟甲基)苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑砜是肝X受体激动剂

  摘要：

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.099

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009086138A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates generally to benzimidazole-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods (Formula I). wherein R2 is C6-C10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R7, and (ii) optionally substituted with from 1-5 Re; and R1, R3, R4, R5, R6, R7, and Re are defined herein.

  这项发明通常涉及苯并咪唑基调节肝X受体（LXR）的调节剂和相关方法（式I）。其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选择地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此处被定义。
• Benzimidazole Compounds
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20110034526A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention relates generally to benzimidazole-based modulators of Liver X receptors (LXRs) having formula (I) and related methods: wherein R 2 is C 6 -C 10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R 7 , and (ii) optionally substituted with from 1-5 R e ; and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R e are defined herein.

  本发明涉及苯并咪唑基的肝X受体（LXR）调节剂，其具有公式（I）和相关方法：其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）用1个R7取代，（ii）可选地用1-5个Re取代；R1，R3，R4，R5，R6，R7和Re在此定义。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2231617A1

  公开（公告）日：2010-09-29
• 1-(3-Aryloxyaryl)benzimidazole sulfones are liver X receptor agonists
  作者：Jeremy M. Travins、Ronald C. Bernotas、David H. Kaufman、Elaine Quinet、Ponnal Nambi、Irene Feingold、Christine Huselton、Anna Wilhelmsson、Annika Goos-Nilsson、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.099

  日期：2010.1

  A series of 1-(3-aryloxyaryl)benzimidazoles incorporating a sulfone substituent (6) was prepared. High affinity LXR ligands were identified (LXRβ binding IC50 values <10 nM), some with excellent agonist potency and efficacy in a functional assay of LXR activity measuring ABCA1 mRNA increases in human macrophage THP1 cells. The compounds were typically stable in liver microsome preparations and had

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。