7-甲氧基-4-(4-吡啶基)香豆素 | 841-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-4-(4-吡啶基)香豆素
• 英文名称: 7-methoxy-4-pyridin-4-yl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-4--cumarin；7-Methoxy-4-(4)-pyridyl-cumarin；Coumarin, 7-methoxy-4-(4-pyridyl)-；7-methoxy-4-pyridin-4-ylchromen-2-one
• CAS: 841-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: IWMJGRNPLOQFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 7-甲氧基-4-(4-吡啶基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性芳香化酶抑制剂的设计，合成和3D QSAR。

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。

  DOI：

  10.1021/jm049535j

文献信息

• Central Nervous System Depressants. VII.¹ Pyridyl Coumarins
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/jm00334a010

  日期：1964.7
• Design, Synthesis, and 3D QSAR of Novel Potent and Selective Aromatase Inhibitors
  作者：Francesco Leonetti、Angelo Favia、Angela Rao、Rosaria Aliano、Anja Paluszcak、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm049535j

  日期：2004.12.1

  imidazole or triazole ring linked to a fluorene (A), indenodiazine (B), or coumarin scaffold (C) are reported. Properly substituted coumarin derivatives displayed the highest aromatase inhibitory potency and selectivity over 17-alpha-hydroxylase/17-20 lyase. The modeling of the aromatase inhibition data by Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA/GOLPE 3D QSAR approach) led to the development of a PLS

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。