ethyl (E)-1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate | 146920-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
• CAS: 146920-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: NNQLIZCAPKLGOQ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (E)-1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202