(1S,2R,5S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol | 55990-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• CAS: 55990-85-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: KVNGAHMWPLFBNJ-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-conduritol F
  参考文献：
  名称：

  A new and stereospecific synthesis of conduritol-F and conduritol-Bs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88797-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,5R,6R)-5-acetyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRINZBACH H.; KELLER R.; SCHWESINGER R., ANGEW. CHEM. , 1975, 87, NO 17, 627-628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From cycloolefins to chiral, polyfunctionalized linear C6/C12 building blocks—biocatalysis, (−)-conduramine E
  作者：Dirk Spielvogel、Jürgen Kammerer、Manfred Keller、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01395-2

  日期：2000.10

  1,4-Cyclohexadiene is the starting material for the expeditious synthesis of the 1S2S3S4R- and 1R2R3R4S-epoxy-cyclohexene-1,4-diol monoacetates through enzyme-catalyzed hydrolysis and transesterification, respectively. The absolute configurations are established by correlation of (-)-10 and known (+)-conduramine E. Ozonation and functional group manipulation open access to fully protected, polyfunctionalized C-6-aldehydes whose reductive coupling to C-2-symmetrical C-12 building blocks is being explored. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KELLER R.; SCHWESINGER R.; FRITSCHE W.; SCHNEIDER H.-W.; HUNKLER D.; PRIN+, CHEM. BER., 1979, 112, NO 10, 3347-3375
  作者：KELLER R.、 SCHWESINGER R.、 FRITSCHE W.、 SCHNEIDER H.-W.、 HUNKLER D.、 PRIN+

  DOI：——

  日期：——
• SESEN, HASAN;SUTBEYAZ, YACAR;BAICI, METIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1323-1326
  作者：SESEN, HASAN、SUTBEYAZ, YACAR、BAICI, METIN

  DOI：——

  日期：——