3-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylimino)thiazolidin-4-one | 51964-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenyl)-2-(4-bromo-phenylimino)-thiazolidin-4-one；3-(4-Brom-phenyl)-2-(4-brom-phenylimino)-thiazolidin-4-on；3-(4-Bromphenyl)-2-(4-bromphenylimino)-4-thiazolidinon；(2Z)-3-(4-bromophenyl)-2-[(4-bromophenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one；3-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 51964-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂OS
• 分子量: 426.131
• InChiKey: HQMWNCPUQKKBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylimino)thiazolidin-4-one 在 哌啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-((4-oxo-3-(4-bromophenyl)-2-((4-bromophenyl)imino)thiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）的非肽类小分子抑制剂，可用于治疗耐药性真菌感染†

  摘要：

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1039/c8cc07810f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 三乙醇胺 、 sodium acetate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）的非肽类小分子抑制剂，可用于治疗耐药性真菌感染†

  摘要：

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1039/c8cc07810f

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated 2-Arylimino-3-arythiazolidine- 4-ones Containing Benzoic Acid Fragments as Antibacterial Agents
  作者：Jie Zhang、Likang Zheng、Huayong Liu、Dan Zhao、Di Qu、Shiqing Han

  DOI：10.2174/15701808113109990031

  日期：2013.10.1

  A series of halogenated 2-arylimino-3-ary-thiazolidine-4-ones containing (5-furan-2-yl)-benzoic acid or (5-thiophene-2-yl)-benzoic acid fragments were synthesized, and evaluated in vitro for their antibacterial activity, antibiofilm activity, erythrocyte hemolysis and cytotoxicity. Compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) exhibited excellent potency in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis ATCC35984 (minimal inhibitory concentration (MIC): 0.8 μg/mL). The five compounds also presented promising antibiofilm activity against S. epidermidis ATCC35984 and none of them showed obvious hemolytic activity and cytotoxicity. Further antibacterial effects of the selected five compounds (7c, 7f, 7i, 7n and 7p) against clinical isolates (methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus) were investigated in comparison with methicillin and ampicillin.7p showed the most potent antibacterial activities among the synthesized compounds.

  合成了包含(5-呋喃-2-基)苯甲酸或(5-噻吩-2-基)苯甲酸片段的一系列卤代2-芳基亚胺-3-芳基-噻唑烷-4-酮，并在体外评估了它们的抗菌活性、抗生物膜活性、红细胞溶血和细胞毒性。化合物(7c、7f、7i、7n和7p)表现出优异的抑制表皮葡萄球菌ATCC35984生长的功效（最小抑制浓度(MIC)：0.8 μg/mL）。这五种化合物还显示出对表皮葡萄球菌ATCC35984有前景的抗生物膜活性，并且均未表现出明显的溶血活性和细胞毒性。进一步研究了选定的五种化合物(7c、7f、7i、7n和7p)对临床分离株（耐甲氧西林表皮葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌效果，并与甲氧西林和氨苄西林进行了比较。7p在合成的化合物中显示出最强的抗菌活性。
• Synthesis of novel 4-thiazolidione derivatives as antibacterial agents against drug-resistant Staphylococcus epidermidis
  作者：Dan Zhao、Huayong Liu、Likang Zheng、Guozhen He、Di Qu、Shiqing Han

  DOI：10.1007/s00044-012-0363-9

  日期：2013.8

  A series of novel substituted 4-thiazolidione derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro for their antibacterial activities, in comparison with methicillin and ampicillin. Compounds (7d, 7h-k) exhibit good potency in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis (MIC: 1.57-3.13 mu M). Further antibacterial effects of compounds (7d, 7h-k) were investigated using clinical isolates (methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus), in comparison with methicillin and levofloxacin. Compound 7k showed the most potent antibacterial activities among the synthesized compounds.
• THE REACTIONS OF THE FORMAMIDINES. VIII. SOME THIAZOLIDONE DERIVATIVES.
  作者：F. B. Dains、Roy Irvin、C. G. Harrel

  DOI：10.1021/ja01436a027

  日期：1921.3
• Tejchman; Korohoda, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1124 - 1134
  作者：Tejchman、Korohoda

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, # 7, p. 492 - 494
  作者：Rao、Singh

  DOI：——

  日期：——