Tert-butyl 3-(4-aminophenyl)benzoate | 201669-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(4-aminophenyl)benzoate
• CAS: 201669-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KXRYKGMDKOJJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(4-aminophenyl)benzoate 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cysteinyl-4-amino-3'-carboxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  设计和合成非肽Ras CAAX模拟物作为有效的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm950414g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基联苯-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 Tert-butyl 3-(4-aminophenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成非肽Ras CAAX模拟物作为有效的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm950414g

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES PRENYLE TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：WO1996021456A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) Compounds which inhibit prenyl transferases, particularly farnysyltransferase and geranylgeranyl transferase I, processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use.(FR) L'invention a pour objet des composés inhibiteurs des prényle transférases, particulièrement, des farnysyltransférases et des géranylgéranyle transférases I. L'invention traite également de procédés de préparations de ces composés, de compositions pharmaceutiques contenant ces composés et de leurs procédés d'utilisation.

  (EN) 抑制戊二烯转移酶，尤其是戊二烯基转移酶和戊二烯基转移酶I的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及使用方法。 (FR) 本发明涉及抑制戊二烯转移酶的化合物，尤其是戊二烯基转移酶和戊二烯基转移酶I的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及使用方法。
• Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide und Sojabohnenkulturen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0043349A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Mittel, welche 4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2'-oxy)- a-phenoxypropionsäurepropargylester oder 4-(3',5'- Dichlor- pyridyl-2'-oxy)- a-phenoxypropionthiolsäurepropargylester und 3-Isopropyl-(1H)-benzo-2,1,3-thiadiazin- 4-on-2,2-dioxid in Mischung miteinander enthalten, zeigen in Getreide und Sojabohnenkulturen synergistische herbizide Wirkung.

  含有 4-(3',5'-二氯吡啶基-2'-氧基)-a-苯氧基丙酸丙炔酯或 4-(3',5'-二氯吡啶基-2'-氧基)-a-苯氧基丙硫酸丙炔酯和 3-异丙基-(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物的制剂在谷类和大豆作物中混合使用可显示出协同除草活性。
• Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal composition containing them, and method of preparing these compounds
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.

  公开号：EP0232067B2

  公开（公告）日：1994-03-16
• Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0451468B2

  公开（公告）日：2000-03-08
• SYNERGISTIC COMPOSITION AND PROCESS FOR SELECTIVE WEED CONTROL
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0639050B1

  公开（公告）日：2000-12-27