2-甲基-2-丙基(2S,3Z)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯 | 140199-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2S,3Z)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯
• 英文名称: (S,Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-pentene
• 英文别名: Tert-butyl N-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 140199-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: VYBCRIWHFRNYAQ-UAPHAKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2S,3Z)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (2S,6S)-2-Isopropyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  哌啶和吡咯烷素衍生物的合成中衍生自氨基酸的烯丙基硅烷

  摘要：

  在TiCl 4的存在下，由α-氨基酸制成的烯丙基硅烷与酰氯反应，生成不饱和氨基酮，易于转化为吡咯烷衍生物，而除醛外，生成2,6-二取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91794-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 、 亚乙基三苯基膦 生成 2-甲基-2-丙基(2S,3Z)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  哌啶和吡咯烷素衍生物的合成中衍生自氨基酸的烯丙基硅烷

  摘要：

  在TiCl 4的存在下，由α-氨基酸制成的烯丙基硅烷与酰氯反应，生成不饱和氨基酮，易于转化为吡咯烷衍生物，而除醛外，生成2,6-二取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91794-5

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiopure Tretrahydroisoquinolines by Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Using α-Amino Acid Derivatives
  作者：L. F. Tietze、O. Burkhardt

  DOI：10.1055/s-1994-25690

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 10a-d and 14 is described. Starting from commercially available α-amino acids the compounds 3a-d and 4 were prepared by an easy five-step sequence and afterwards cyclized selectively in an intramolecular Heck reaction using Pd(OAc)2, PPh3, TPAB and KOAc.

  本文介绍了一种合成对映体纯 3,4-二取代四氢异喹啉 10a-d 和 14 的简便新方法。从市售的δ-氨基酸开始，通过简单的五步顺序制备了化合物 3a-d 和 4，然后利用 Pd(OAc)2、PPh3、TPAB 和 KOAc 在分子内 Heck 反应中进行选择性环化。
• Tietze, Lutz F.; Burkhardt, Olaf, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1153 - 1158
  作者：Tietze, Lutz F.、Burkhardt, Olaf

  DOI：——

  日期：——