6,7-Epoxy-petroselinsaeure | 6002-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,7-Epoxy-petroselinsaeure
• 英文别名: Petroselinsaeure-oxid；Petroselaidinsaeure-oxyd；6,7-Epoxy-petroselandinsaeure (hoeher schmelzend)；Petroselinsaeure-oxyd；6,7-Epoxy-petroselinsaeure (niedriger schmelzend)；5-(3-undecyl-oxiranyl)-pentanoic acid；6,7-epoxy-octadecanoic acid；6,7-Epoxy-octadecansaeure；6,7-Epoxy-stearinsaeure；cis-6,7-Epoxyoctadecanoic acid；5-(3-undecyloxiran-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 6002-69-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: PVMIAUUBHIBDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 6,7-Epoxy-petroselinsaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 5-(3-undecyloxiran-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Heparanase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了适用于治疗由或与肝素酶催化活性相关的疾病和疾病的肝素酶抑制剂，例如癌症，炎症性疾病和自身免疫疾病。

  公开号：

  US20070185176A1
• 作为产物：
  描述：

  十八碳6烯酸 在 过氧乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-Epoxy-petroselinsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过质谱法对复杂生物样品中的脂肪酸异构体进行定量和分子成像

  摘要：

  阐明生物样品中游离脂肪酸（FA）的异构结构对于理解其在各种生理和病理过程中的生物学功能至关重要。在此，我们报告了一种使用过乙酸（PAA）诱导环氧化结合质谱（MS）定位C的新方法 不饱和 FA 中的 C 键，可实现生物样品中 FA 异构体的定量和空间可视化。丰富的诊断碎片离子指示 C C 位置是在由游离 FA 的溶液内或组织上 PAA 环氧化衍生的 FA 环氧化物断裂时产生的。通过分析人类细胞系中的 FA 以及使用 MALDI-TOF/TOF-MS 绘制癌症组织样本中的 FA 异构体图谱来评估所提出方法的性能。新开发方法的优点包括灵敏度高、简单、反应效率高以及能够对组织样本中的 FA 异构体进行空间表征。

  DOI：

  10.1039/d1sc01614h

文献信息

• Oxygenation of Monoenoic Fatty Acids by CYP175A1, an Orphan Cytochrome P450 from <i>Thermus thermophilus</i> HB27
  作者：Sandeep Goyal、Shibdas Banerjee、Shyamalava Mazumdar

  DOI：10.1021/bi300514j

  日期：2012.10.9

  monooxygenation of the monoenoic fatty acids depending on the ethylenic double bond (C═C) configuration. When the double bond was in cis-configuration, an epoxy fatty acid was found to be the major product and two allyl-hydroxy fatty acids were found to be the minor products. But when the double bond was in trans-configuration the product distribution was reversed. The oxygenation efficiency was found to be

  已经研究了CYP175A1对各种链长（C16–C24）的饱和和单不饱和脂肪酸的单加氧反应的催化活性，以评估该孤儿热稳定细胞色素P450酶的酶促性质。结果表明，该酶可以催化单不饱和脂肪酸的反应，但不能催化饱和脂肪酸的反应。使用ESI-MS和GC-MS进行的产品分析表明，取决于烯键式双键（C═C）的构型，CYP175A1催化单烯脂肪酸的单加氧反应具有重要的区域选择性。当双键处于顺式构型时，发现环氧脂肪酸是主要产物，而发现两个烯丙基-羟基脂肪酸是次要产物。但是当双键处于反式构型时，产物分布相反。发现棕榈油酸的氧化效率最高（链长为C16），但活性与链长或脂肪酸的不饱和位置没有直接关系。分子对接计算表明，单烯脂肪酸的“ U”型构型特别负责它们在酶口袋中的结合，这也与在氧化反应中观察到的区域选择性一致。目前的结果提供证据，CYP175A1可以催化几种单烯脂肪酸的区域选择性氧化反应，尽管它不能催化相应的
• Steger; van Loon, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 706
  作者：Steger、van Loon

  DOI：——

  日期：——
• US5037945A
  申请人：——

  公开号：US5037945A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US5112937A
  申请人：——

  公开号：US5112937A

  公开（公告）日：1992-05-12
• Quantification and molecular imaging of fatty acid isomers from complex biological samples by mass spectrometry
  作者：Hua Zhang、Meng Xu、Xudong Shi、Yuan Liu、Zihui Li、Justin C. Jagodinsky、Min Ma、Nathan V. Welham、Zachary S. Morris、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d1sc01614h

  日期：——

  fatty acids (FAs) in biological samples is essential to comprehend their biological functions in various physiological and pathological processes. Herein, we report a novel approach of using peracetic acid (PAA) induced epoxidation coupled with mass spectrometry (MS) for localization of the CC bond in unsaturated FAs, which enables both quantification and spatial visualization of FA isomers from biological

  阐明生物样品中游离脂肪酸（FA）的异构结构对于理解其在各种生理和病理过程中的生物学功能至关重要。在此，我们报告了一种使用过乙酸（PAA）诱导环氧化结合质谱（MS）定位C的新方法 不饱和 FA 中的 C 键，可实现生物样品中 FA 异构体的定量和空间可视化。丰富的诊断碎片离子指示 C C 位置是在由游离 FA 的溶液内或组织上 PAA 环氧化衍生的 FA 环氧化物断裂时产生的。通过分析人类细胞系中的 FA 以及使用 MALDI-TOF/TOF-MS 绘制癌症组织样本中的 FA 异构体图谱来评估所提出方法的性能。新开发方法的优点包括灵敏度高、简单、反应效率高以及能够对组织样本中的 FA 异构体进行空间表征。