methyl (S)-2-methyl-4-oxopentanoate | 124686-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-methyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-oxopentanoate；Methyl (3S)-3-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 124686-29-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DPWCQWVJGUAQCY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-methyl-4-oxopentanoate 、 乙酸乙酯 在 Novozym 435 lipase 作用下， 生成 (3S)-ethyl 3-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯还原酶的立体选择性还原生物催化获得非外消旋的γ-氧代酯。

  摘要：

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...

  DOI：

  10.1039/c6gc02493a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-4-oxopent-2-enoate 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯还原酶的立体选择性还原生物催化获得非外消旋的γ-氧代酯。

  摘要：

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...

  DOI：

  10.1039/c6gc02493a

文献信息

• Mechanistic Aspects of the Alternating Copolymerization of Propene with Carbon Monoxide Catalyzed by Pd(II) Complexes of Unsymmetrical Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Yoichi Tonomura、Masako Yasutomi、Hidemasa Takaya、Tamejiro Hiyama、Toshiaki Matsubara、Nobuaki Koga

  DOI：10.1021/ja973199x

  日期：1997.12.1

  The reaction steps responsible for the highly enantioselective asymmetric copolymerization of propene with carbon monoxide catalyzed by a cationic Pd(II) complex bearing an unsymmetrical chiral bidentate phosphine−phosphite, (R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthalen-2‘-yl 1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite = L1], have been studied. Stepwise identification and characterization

  负责丙烯与一氧化碳的高度对映选择性不对称共聚的反应步骤，由带有不对称手性双齿膦-亚磷酸酯的阳离子 Pd(II) 配合物催化，(R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-( diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite = L1]。对催化剂前体 (SP-4-2)- 和 (SP-4-3)-Pd(CH3)Cl(L1) (1a 和 1b) 和 (SP-4-3)-[ Pd(CH3)(CH3CN)(L1)]·X1 (X1 = B3,5-(CF3)2C6H3}4) (2)，以及与反应步骤相关的配合物，(SP-4-3)-[ Pd(COCH3)(CH3CN)(L1)]·X1 (3), (SP-4-3)- 和 (SP-4-4)-[PdCH2CH(CH3)COCH3}(L1)]·X1 (
• Enders, Dieter; Gerdes, Peter; Kipphardt, Helmut, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 226 - 228
  作者：Enders, Dieter、Gerdes, Peter、Kipphardt, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Nozaki, Kyoko; Sato, Naomasa; Takaya, Hidemasa, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 39, p. 9911 - 9912
  作者：Nozaki, Kyoko、Sato, Naomasa、Takaya, Hidemasa

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;GERDES, PETER;KIPPHARDT, HELMUT, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 226-228
  作者：ENDERS, DIETER、GERDES, PETER、KIPPHARDT, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...