N-[2-({6-[(2-aminoethyl)amino]-2-phenylpyrimidin-4-yl}amino)ethyl]acetamide | 552874-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[2-({6-[(2-aminoethyl)amino]-2-phenylpyrimidin-4-yl}amino)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-[[6-(2-aminoethylamino)-2-phenylpyrimidin-4-yl]amino]ethyl]acetamide
• CAS: 552874-13-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O
• 分子量: 314.39
• InChiKey: SKBIQJMKCQPGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[2-({6-[(2-aminoethyl)amino]-2-phenylpyrimidin-4-yl}amino)ethyl]acetamide 在 silica 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-{2-[(6-{[2-(acetylamino)ethyl]amino}-2-phenylpyrimidin-4-yl)amino]ethyl}quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine A2B selective antagonist compounds, their synthesis and use

  摘要：

  本发明提供具有以下结构的化合物： 其中，R1是取代或未取代的苯基或含有1至5个杂原子的5-6元杂环或杂芳基环；R2是氢，或取代或未取代的烷基，-C(O)-烷基，-C(O)-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基；R3是氢，或取代或未取代的烷基，-C(O)-烷基，-C(O)-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基；或R2和R3结合形成杂环环；其中虚线表示第二键可能存在或不存在，当存在时，R3是氧；R4和R5分别是取代或未取代的烷基，-C(O)-烷基，-C(O)-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基；或R4NR5一起形成含有1至6个杂原子的取代或未取代的单环或双环，杂环或杂芳基；R12是氢，烷基，卤素或氰基；n为0、1、2、3或4，或其对映异构体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，并提供了一种通过给予本发明化合物的治疗有效量来治疗与A2b腺苷受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050119271A1
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(6-Chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)amino]ethyl}acetamide 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以to furnish the title compound (89 mg)的产率得到N-[2-({6-[(2-aminoethyl)amino]-2-phenylpyrimidin-4-yl}amino)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物：1其中R1是取代或未取代的苯基或含有1至5个杂原子的5-6成员杂环或杂芳环；R2是氢，或取代或未取代的烷基，-C（O）-烷基，-C（O）-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯丙基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基；R3是氢，或取代或未取代的烷基，-C（O）-烷基，-C（O）-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯丙基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基，或R2和R3结合成杂环环；其中虚线表示可能存在或不存在的第二个键，当存在时，R3为氧；R4和R5分别是取代或未取代的烷基，-C（O）-烷基，-C（O）-O-烷基，烷氧基，环烷基，烯丙基，单环或双环芳基，杂芳基或杂环基，或R4NR5共同形成含有1至6个杂原子的取代或未取代的单环或双环，杂环或杂芳基；R12是氢，烷基，卤素或氰基；n为0、1、2、3或4，或对映异构体，或特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，并提供了一种通过给予本发明化合物的治疗剂量来治疗与A2b腺苷受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20030162764A1

文献信息

• PYRIMIDINE A2B SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1465631A2

  公开（公告）日：2004-10-13
• EP1465631A4
  申请人：——

  公开号：EP1465631A4

  公开（公告）日：2005-03-30
• US6916804B2
  申请人：——

  公开号：US6916804B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• US7501407B2
  申请人：——

  公开号：US7501407B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• [EN] PYRIMIDINE A2B SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] COMPOSES PYRIMIDINE ANTAGONISTES SELECTIFS DES RECEPTEURS A2B, LEUR SYNTHESE ET LEUR UTILISATION
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2003053366A2

  公开（公告）日：2003-07-03

  The subject invention provides compounds having the structure:, wherein R1 is substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heterocyclic or heteroaromatic ring containing from 1 to 5 heteroatoms; R2 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, -C(O)-alkyl, -C(O)-O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety; R3 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, -C(O)-alkyl, -C(O)-O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety, or R2 and R3 are joined to form a heterocyclic ring; wherein the dashed line represents a second bond which may be present or absent, and when present R3 is oxygen; R4 and R5 are each independently substituted or unsubstituted alkyl, -C(O)-alkyl, -C(O)-O-alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, monocyclic or bicyclic aryl, heteroaryl or heterocyclic moiety, or R4NR5 together form a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic, heterocyclic or heteroaryl moiety containing from 1 to 6 heteroatoms; R12 is hydrogen, alkyl, halogen or cyano; and n is 0, 1, 2, 3 or 4, or an enantiomer, or a specific tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a method for treating a disease associated with the A2b adenosine receptor by administering a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.