(2'-brom-[1,1'-biphenyl]-2-yl)trimethylsilane | 178985-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-brom-[1,1'-biphenyl]-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (2'-bromobiphen-2-yl)trimethylsilane；2-bromo-2'-(trimethylsilyl)biphenyl；2-bromo-2'-trimethylsilylbiphenyl；2-bromo-2'-(trimethylsilyl)-1,1'-Biphenyl；[2-(2-bromophenyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 178985-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₇BrSi
• 分子量: 305.289
• InChiKey: YIHWOXLLHOCAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-brom-[1,1'-biphenyl]-2-yl)trimethylsilane 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-溴-2'-碘联苯
  参考文献：
  名称：

  阳极碘代硅烷化电化学合成芳基碘化物

  摘要：

  本文介绍了从三甲基甲硅烷基取代的芳烃开始以电化学方式获得碘代芳族化合物的方法。通过实验设计，可以确定各种基材的高效和温和条件。官能团稳定性测试和重要的3-碘苄基胍放射性示踪剂的合成说明了该过程的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201711293
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2'-brom-[1,1'-biphenyl]-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基C（sp 3）–H键活化†

  摘要：

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob06941e

文献信息

• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via sequential lithiation of dibromobiaryls using integrated microflow systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.5.16

  日期：——

  A microflow system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective method for the introduction of two electrophiles onto dibromobiaryls. Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2′-dibromobiphenyl, 4,4′-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl, and 2,2′-dibromobibenzyl with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two different electrophiles was achieved using an integrated microflow system composed of four micromixers and four microtube reactors to obtain unsymmetrically substituted biaryl compounds.

  一个微流系统由微混合器和微管反应器组成，为双溴联苯引入两个亲电试剂提供了有效的方法。通过选择性的双溴联苯单烷基化，如2,2′-双溴联苯、4,4′-双溴联苯、2,7-双溴-9,9-二辛基芴、2,2′-双溴-1,1′-联萘和2,2′-双溴联苯基苄，使用1当量的正丁基锂后与亲电试剂反应，利用微流系统实现了通过快速微混合和精确温度控制。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成微流系统，实现了两种不同亲电试剂的顺序引入，以获得非对称取代联苯化合物。
• Cleavage of C–Si bond by intramolecular nucleophilic attack: lithiation-promoted formation of siloles from 1-bromo-4-trisubstituted silyl-1,3-butadiene derivatives
  作者：Zhihui Wang、Hongyun Fang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.098

  日期：2005.1

  Lithiation of 1-bromo-4-trisubstituted silyl-1,3-butadiene derivatives with t-BuLi afforded substituted siloles in high yields. Cleavage of one of the three C–Si bonds took place via intramolecular nucleophilic substitution. Selective cleavage was observed when the silyl group possessed different substituents. Results showed that vinyl and phenyl substituents on Si were substituted much more easily

  的锂化1-溴-4-三取代甲硅烷基-1,3-丁二烯衍生物与吨以高收率得到正丁基锂取代噻咯。三个C-Si键之一的裂解是通过分子内亲核取代进行的。当甲硅烷基具有不同的取代基时，观察到选择性裂解。结果表明，Si上的乙烯基和苯基取代基比甲基更容易被取代，而甲基仅从i -Pr-SiMe 2部分中缺失。
• Tobisu, Mamoru; Onoe, Masahiro; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7506 - 7507
  作者：Tobisu, Mamoru、Onoe, Masahiro、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and reactins of ortho bromophenyllithium
  作者：Loomis S. Chen、Grace J. Chen、Chirst Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90287-0

  日期：1980.7