9,9-二甲基-9H-9-硅芴 | 13688-68-1

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 9,9-二甲基-9H-9-硅芴
• 中文别名: 5,5-二甲基-5H-二苯并[b,d]噻咯
• 英文名称: 9,9-dimethyl-9-silafluorene
• 英文别名: 5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole；5,5-dimethyldibenzosilol；9,9-Dimethyl-9-silafluoren；5,5-dimethyldibenzosilole；1,1-dimethyldibenzosilole；5,5-dimethyldibenzo[b,d]silole；9,9-dimethyl-9H-9-silafluorene；1,1-dimethyl-1-silafluorene；9,9-dimethylsilafluorene；5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 13688-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₄Si
• mdl: MFCD00093801
• 分子量: 210.351
• InChiKey: YJQFTKVGILQPMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61℃
• 沸点：
  298℃
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

9,9-二甲基-9H-9-硅芴 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9,9-Dimethyl-9H-9-silafluorene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9,9-二甲基-9H-9-硅芴
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13688-68-1
俗名： 5,5-Dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole
分子式： C14H14Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
9,9-二甲基-9H-9-硅芴 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
60°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
9,9-二甲基-9H-9-硅芴 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
9,9-二甲基-9H-9-硅芴 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基-9H-9-硅芴 在 三溴化硼 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到9-bromo-9-borafluorene
  参考文献：
  名称：

  Kinetically stabilized dibenzoborole as an electron-accepting building unit

  摘要：

  研究人员开发了一条二苯并硼烷的合成路线，该路线通过 2,4,6 三叔丁基苯基基团实现动力学稳定，并合成了一系列 π 扩展衍生物，这些衍生物显示出橙红色发射和稳定的电化学氧化还原特性。

  DOI：

  10.1039/b716107g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 9,9-二甲基-9H-9-硅芴
  参考文献：
  名称：

  1-硅芴基二价阴离子、其衍生物和有机硅二价二价阴离子的结构和化学

  摘要：

  1-硅芴二价阴离子是通过1,1-二氯-1-硅芴在回流THF中钾还原合成的。1,1-dipotassio-1-silafluorene (3b) 的 X 射线结构显示五元硅酮环中的 CC 键长均衡和六元苯环中的 CC 键长交替，表明电子在芳香族离域西罗环。29.0 ppm 处的低场 (29) Si 化学位移和理论计算也支持 3b 的silole 环中的电子离域。Dianion 盐 3b 与 Me(3)SiCl 和 EtBr 发生亲核反应，形成相应的双取代产物。苯甲醛在 3b 存在下进行还原偶联。3b 的缓慢氧化产生 1,1'-dipotassio-1,1'-bis(silafluorene) (16)。X 射线结构和 (29)Si 化学位移 (-38. 0 ppm) of 16 表示在硅原子处有局部负电荷并且没有芳香特征。在 18-crown-6 存在的情况下加热 3b 的 DME/己烷溶液产生了一种新型的双自由基二价阴离子盐。

  DOI：

  10.1021/ja011821m

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Halogen−Metal Exchange in 1,2-Dibromobenzene and the Possible Intermediacy of 1,2-Dilithiobenzene
  作者：Holger F. Bettinger、Matthias Filthaus

  DOI：10.1021/jo7013033

  日期：2007.12.1

  The one-step high-yield synthesis of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene from 1,2-dibromobenzene using tert-butyllithium and trimethylsilyltriflate is reported. A mechanistic investigation shows that 1,2-dilithiobenzene is not an intermediate in this reaction; the coexistence of trimethylsilyltriflate and tert-butyllithium at very low temperatures allows a sequence of bromine−lithium exchange and subsequent

  报道了使用叔丁基锂和三甲基甲硅烷基磺酸盐由1，2-二溴苯一步一步高产率合成1，2-双（三甲基甲硅烷基）苯。机理研究表明1，2-二硫代苯不是该反应的中间体。三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐和叔丁基锂在非常低的温度下共存，可以进行一系列的溴-锂交换和随后的衍生化反应。
• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• [EN] INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES<br/>[FR] SILYLATION C-H INTERMOLÉCULAIRE D'ARÈNES INACTIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015035325A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  提供了用于硅基化芳烃底物的反应混合物以及使用这种反应混合物来硅基化芳烃底物的方法。示例反应混合物包括芳烃底物、配体化金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许芳烃底物上具有多样的取代基。
• 9-Silafluorenes via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS) – The Electron as a Catalyst
  作者：Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol503574k

  日期：2015.1.16

  Transition-metal-free intramolecular radical silylation of 2-diphenylsilylbiaryls via base-promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) to give 9-silafluorenes is reported. 2-Diphenylsilylbiaryls are readily prepared, and cross dehydrogenative silylation occurs with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as a cheap stoichiometric oxidant in the presence of a small amount of tetrabutylammonium iodide (TBAI)

  据报道，通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）可以使2-二苯基甲硅烷基联芳基发生无过渡金属的分子内自由基甲硅烷基化反应，生成9-硅芴。很容易制备2-二苯基甲硅烷基联芳基，在少量的碘化四丁基铵（TBAI）存在下，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为廉价的化学计量氧化剂发生交叉脱氢甲硅烷基化。这些环化被电子催化。

表征谱图