N-(o-Tolyl)aminofumarsaeureethylester | 97619-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-Tolyl)aminofumarsaeureethylester
• 英文别名: Diethyl-2-methylanilinfumarat
• CAS: 97619-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: RHRKAOZCLQLUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-Tolyl)aminofumarsaeureethylester 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-methyl-3-(morpholinomethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 C-3 取代犬尿酸衍生物的合成

  摘要：

  犬尿烯酸 (KYNA) 作为富电子芳香体系在改良曼尼希反应中的应用已得到研究。通过使用存在于许多生物活性产物中的胺，如吗啉、哌啶或 N-甲基哌嗪和反应性明显不同的醛，如甲醛和苯甲醛，测试了反应的扩展可能性。还研究了连接到 3 位的取代基对氨基烷基化的影响。因此，还测试了 3-氨基甲酰基取代的前体与含有侧链的叔胺的反应，以提供具有两个潜在阳离子中心的新 KYNA 衍生物。通过由 DFT 计算支持的 NMR 光谱测量，还确定了 KYNA 衍生物的主要互变异构体形式。

  DOI：

  10.3390/molecules25040937
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(o-Tolyl)aminofumarsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  苯胺和炔烃酯无溶剂机械合成多取代 1,2-二氢喹啉

  摘要：

  在无溶剂球磨条件下，在三氟化硼、碘和三氟乙酸或甲基磺酸存在下，苯胺与乙炔二羧酸二酯的新型一锅反应得到了多种多取代的 1,2-二氢喹啉。酯基的产率适中至极好。本方案反应条件温和、反应时间短、可大规模合成，为1,2-二氢喹啉合成提供了一种简便实用的替代方案。有趣的是，生成的 1,2-二氢喹啉可以进一步转化为喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00605

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。
• l-Proline-catalyzed synthesis of highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Hua Cao、Qiuhua Zhu、Xiaohang Liu

  DOI：10.1039/b914659h

  日期：——

  Highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines 5 have been concisely synthesized in moderate to good yields viaL-proline-catalyzed one-pot multicomponent reactions (MCRs) of alkynoates or alkynones 1, amines 2, β-dicarbonyl compounds 3 and aldehydes 4 under mild conditions. The MCR process involves hydroamination/Knoevenagel condensation/Michael-type addition/intramolecular cyclization

  高度精巧地通过L-合成了高度官能化的多取代1,4-二氢吡啶5。脯氨酸炔烃或炔烃1，胺2，β-二羰基化合物3和醛4在温和的条件下。MCR过程涉及加氢胺化/ Knoevenagel缩合/ Michael型加成/分子内环化过程，并导致形成1,4-二氢吡啶5。通过单晶X射线衍射确认了5ckaa的分子结构。该方法节能环保，可轻松获得各种多取代的多官能多官能1,4-二氢吡啶。
• Practical synthesis and mechanistic study of polysubstituted tetrahydropyrimidines with use of domino multicomponent reactions
  作者：Qiuhua Zhu、Huanfeng Jiang、Jinghao Li、Min Zhang、Xiujun Wang、Chaorong Qi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.071

  日期：2009.6

  The practical synthesis of polysubstituted tetrahydropyrimidines 4 from but-2-ynedioates 1, amines 2, and formaldehyde 3 through a domino process of one-pot multicomponent reactions (MCRs) and the detailed mechanistic studies are described. The MCRs were performed under extremely mild reaction conditions and offered the desired products in excellent yields. The detailed studies on the mechanism of

  描述了通过一锅多组分反应（MCR）的多米诺法从丁-2-炔基1，胺2和甲醛3实际合成多取代的四氢嘧啶4的方法，以及详细的机理研究。MCR在极其温和的反应条件下进行，并以极高的收率提供了所需的产物。对MCRs机理的详细研究证明：（1）质子促进的多米诺序列由加氢胺化，氮杂-烯型反应，亲核加成和脱水环化组成；（2）溶剂可控制1和2：Z的加氢胺化立体选择性在与质子溶剂-异构体Ž / ë高达95：5和È -异构体与非质子溶剂Ê / Ž高达98：2，和ž异构体比更稳定ë -异构体; （3）Z-和E-烯胺中间体通过氮杂-烯型反应模型产生相同的所需产物。计算结果验证了MCR中的氮杂-烯型过程。
• An eco-friendly sequential catalyst- and solvent-free four-component stereoselective synthesis of novel 1,4-pyranonaphthoquinones
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Stephen Michael Rajesh、Subbu Perumal

  DOI：10.1039/c2gc35930h

  日期：——

  A series of novel highly functionalized 1,4-pyranonaphthoquinones has been synthesized stereoselectively from one-pot sequential reactions of anilines, diethyl acetylenedicarboxylate, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione and benzaldehydes under microwave irradiation. This solvent- and catalyst-free transformation affording biologically relevant heterocycles presumably involves two Michael additions, aldol condensation and annulation reactions.

  在微波辐照下，通过苯胺、乙炔二甲酸二乙酯、2-羟基萘-1,4-二酮和苯甲醛的单锅顺序反应，立体选择性地合成了一系列新型高官能度 1,4-吡喃萘醌。这种无溶剂、无催化剂的转化过程可能涉及两个迈克尔加成反应、醛醇缩合反应和环化反应，从而产生与生物相关的杂环化合物。