(S)-(2-nitro-5-fluorophenyl)-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)methanone | 866915-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-nitro-5-fluorophenyl)-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 866915-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 264.256
• InChiKey: GWKUBGHSZWKDTD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-nitro-5-fluorophenyl)-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)methanone 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-(2-azido-5-fluorophenyl)-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthesis of Enantiopure [1,2,3]Triazolo[1,5-a]- and Pyrazolo[1,5-a]-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines by Diastereoselective Intramolecular Azide and Nitrilimine Cycloadditions

  摘要：

  通过完全非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应，合成了对映体纯度极高的新型四环 1,4-苯并二氮杂卓体系。通过 X 射线晶体学确认了产物的绝对立体化学性质，并使用手性 HPLC 确定了对映体的纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869991
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(2-nitro-5-fluorophenyl)-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthesis of Enantiopure [1,2,3]Triazolo[1,5-a]- and Pyrazolo[1,5-a]-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines by Diastereoselective Intramolecular Azide and Nitrilimine Cycloadditions

  摘要：

  通过完全非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应，合成了对映体纯度极高的新型四环 1,4-苯并二氮杂卓体系。通过 X 射线晶体学确认了产物的绝对立体化学性质，并使用手性 HPLC 确定了对映体的纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869991