N-benzylprop-2-ene-1-sulfonamide | 698351-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylprop-2-ene-1-sulfonamide
• CAS: 698351-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: DDQJIAZHYGQQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylprop-2-ene-1-sulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Benzyl-2,3,4,7-tetrahydro-[1,2]thiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环磺酰胺通过闭环复分解反应

  摘要：

  描述了由Grubbs钌亚烷基3催化的烯丙基和乙烯基磺酰胺模板1和2上的闭环易位（RCM）反应的第一个例子。这些反应的环化速率对简单的烯烃取代敏感。这些RCM反应产生新的环状烯丙基-和乙烯基-sultams 4和5，代表了我们对新型磺酰胺的构建的初步努力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00878-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-bromomethyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以48%的产率得到N-benzylprop-2-ene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides

  摘要：

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。

  DOI：

  10.1139/v03-174

文献信息

• Delayed fibril formation of amylin(20–29) by incorporation of alkene dipeptidosulfonamide isosteres obtained by solid phase olefin cross metathesis
  作者：Arwin J. Brouwer、Ronald C. Elgersma、Monika Jagodzinska、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.009

  日期：2008.1

  The synthesis of a new peptidomimetic structure, the alkene dipeptidosulfonamide isostere, is described. The synthesis is based on a cross metathesis reaction between two allylic building blocks, both in solution and on the solid phase. This method was also applicable to the solid phase synthesis of alkene dipeptide isosteres. Derivatives of amylin(20-29) containing the alkene dipeptidosulfonamide

  描述了一种新的拟肽结构，烯烃二肽磺酰胺异构体的合成。合成基于溶液和固相中两个烯丙基结构单元之间的交叉易位反应。该方法也适用于烯烃二肽等排体的固相合成。利用固相交叉复分解方法成功地合成了含有烯丙基二肽磺酰胺等排体的胰岛淀粉样多肽（20-29）以及烯丙基二肽等排体的衍生物。这些淀粉糊精（20-29）衍生物的结构与原纤维形成之间的关系的研究表明，与天然胰岛淀粉糊精（20-29）相比，原纤维形成的延迟和二级结构的改变。