1,4-二乙炔基-2,5-二氟苯 | 156016-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙炔基-2,5-二氟苯
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-difluorobenzene
• CAS: 156016-23-8
• 化学式: C₁₀H₄F₂
• 分子量: 162.139
• InChiKey: JPDABRNWPOHMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 1,4-二乙炔基-2,5-二氟苯 在 bis(N-2,6-diisoprpylphenylbenzamidato)bis(dimethylamido)titanium (IV) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛催化加氢胺化合成含胺π共轭材料

  摘要：

  钛催化的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应制备了一系列共轭烯胺。合成途径是有效的，产率高达94％，反应的原子效率为100％，意味着这些产物易于分离和纯化。由于扩展了共轭体系，通过X射线晶体学和NMR光谱测定，仅在固相和溶液相中都观察到烯胺互变异构体。这些新的共轭分子，其中N掺入主链，显示出有趣的光物理性质，包括高达0.26的光致发光量子产率。值得注意的是，通过掺入B形成供体-受体π共轭体系，观察到最大发射峰伴随预期的溶剂化色移而发生了约100 nm的红移。

  DOI：

  10.1002/chem.201704500
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二氟苯 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4-二乙炔基-2,5-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  含取代的1,4-二乙炔基苯衍生物的铂（II）聚炔聚合物的合成和光学表征，以及二乙炔基苯分子前体中的分子间相互作用的研究

  摘要：

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光

  DOI：

  10.1039/b206946f

文献信息

• Dipole‐Switchable Poly( <i>para</i> ‐phenyleneethynylene)s: Ferroelectric Conjugated Polymers
  作者：Soh Kushida、Emanuel Smarsly、N. Maximilian Bojanowski、Irene Wacker、Rasmus R. Schröder、Osamu Oki、Yohei Yamamoto、Christian Melzer、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.201808827

  日期：2018.12.21

  stacking of such rings clamps down the ring orientation. The molecular dipoles can still be oriented by moderate external electrical fields at room temperature, and this PPE is then ferroelectric. The concept should be transferable to other poly(aryleneethynylene)s, and novel conjugated ferroelectric conjugated polymers will be accessible using this concept.

  将偶极2,3-二氟苯单元引入到聚对苯撑乙炔（PPE）的骨架中，以生成铁电共轭聚合物。部分氟化的PPE的结构特征允许在固态时产生剩余极化。二氟苯环在高温下起分子转子的作用，而在室温下，此类环的堆积会限制环的取向。在室温下，分子偶极子仍然可以通过适度的外部电场来定向，然后该PPE便是铁电的。该概念应该可以转移到其他聚（亚芳基乙炔基），并且使用该概念可以得到新颖的共轭铁电共轭聚合物。
• p-Diethynylbenzene-based molecular wires, Fe–C C-p-C6H2X2–C C–Fe [Fe= Fe(η5-C5Me5)(dppe)]: Synthesis, substituent effects and unexpected formation of benzodifuran complex
  作者：Yumi Matsuura、Yuya Tanaka、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.019

  日期：2009.5

  A series of p-diethynylbenzene- based molecular wires, Fe-C C-p-C6H2X2-C C-Fe (3) (Fe = FeCp* (dppe)), is prepared and their wire-like performance is estimated on the basis of the K-C and V-ab values. It has been revealed that electron-donating substituents (X) improve the performance. The benzodifuran complex 4 unexpectedly formed from the derivative with X = OH shows the performance comparable to 3. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization, and Substituent Effects of Binuclear Ruthenium Vinyl Complexes [RuCl(CO)(PMe₃)₃]₂(μ-CH═CH−Ar−CH═CH)
  作者：Xiang Hua Wu、Shan Jin、Jin Hua Liang、Zi Yong Li、Guang-ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/om900018y

  日期：2009.4.27

  A series of binuclear ruthenium vinyl complexes [RuCl(CO)(PMe3)(3)](2)(mu-CH=CH-Ar-CH=CH) (Ar = C6H4 (6a), C6H3CH3 (6b), C6H3OCH3 (6c), C6H3F (6d), C6H3Cl (6e), C6H3Br (6f), C6H3CN (6g), C6H3NO2 (6h), C6H2(CH3)(2)-2,5 (6i), C6H2(OCH3)(2)-2,5 (6i), C6H2(F)(2)-2,5 (6k), C6H2(CF3)(2)-2,5 (6l), and C6H3CF3 (6m)) have been prepared. The respective products have been characterized by elemental analyses, NMR spectrometry, and UV/vis spectrophotometry. The structures of 6h, 6i, and 6j have been established by X-ray crystallography. Electrochemical studies have revealed that intermetallic electron communication between the two Ru centers may be fine-tuned by modification of the bridging spacers, that is, by introducing one or two substituent groups on the 1,4-diethenylphenylene bridge. Electron-releasing substituents have been found to facilitate electron communication between the two metal centers.