9-(2,2-diethoxyethyl)guanine | 668276-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,2-diethoxyethyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-(2,2-diethoxyethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 668276-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₃
• 分子量: 267.288
• InChiKey: GTFAFNBMIQENQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,2-diethoxyethyl)guanine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸衍生物的合成和免疫生物学活性。

  摘要：

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.054
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-(2,2-diethoxyethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Sequence-defined vinyl sulfonamide click nucleic acids (VS-CNAs) and their assembly into dynamically responsive materials

  摘要：

  通过巯基-迈克尔点击化学和可溶性聚合物支持，开发了一种可扩展的合成策略，用于创造序列定义的DNA类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04235h

文献信息

• Synthesis of Base Substituted 2-Hydroxy-3-(purin-9-yl)-propanoic Acids and 4-(Purin-9-yl)-3-butenoic Acids
  作者：Petra Doláková‡、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1081/ncn-120026636

  日期：2003.12.31

  e (7b) compounds. Treatment with diluted acid followed by potassium cyanide treatment and acid hydrolysis afforded 6-substituted 3-(purin-9-yl)- and 3-(2-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids (8-10). Reaction of compounds 3 with malonic acid in aqueous solution gave exclusively the product of isomerisation, 6-substituted 4-(purin-9-yl)-3-butenoic acids (15).

  用溴乙醛二乙缩醛将6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤烷基化，得到6-氯-9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤（3a）及其2-氨基同源物（3b）。用伯胺和仲胺处理化合物3，得到N6-取代的腺嘌呤（5a-5c）和2,6-二氨基嘌呤（5d-5f）。3的水解产生次黄嘌呤（6a）和鸟嘌呤（6b）衍生物，而它们与硫脲的反应产生6-硫烷基嘌呤（7a）和2-氨基-6-硫烷基嘌呤（7b）化合物。用稀酸处理，然后进行氰化钾处理和酸水解，得到6-取代的3-（嘌呤-9-基）-和3-（2-氨基嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（8-10）。化合物3与丙二酸在水溶液中的反应仅产生异构化的产物6-取代的4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸（15）。
• Templated Synthesis of Peptide Nucleic Acids via Sequence-Selective Base-Filling Reactions
  作者：Jennifer M. Heemstra、David R. Liu

  DOI：10.1021/ja904712t

  日期：2009.8.19

  The templated synthesis of nucleic acids has previously been achieved through the backbone ligation of preformed nucleotide monomers or oligomers. In contrast, here we demonstrate templated nucleic acid synthesis using a base-filling approach in which individual bases are added to abasic sites of a peptide nucleic acid (PNA). Because nucleobase substrates in this approach are not self-reactive, a base-filling

  核酸的模板化合成以前是通过预先形成的核苷酸单体或寡聚体的骨架连接来实现的。相比之下，我们在这里展示了使用碱基填充方法的模板化核酸合成，其中将单个碱基添加到肽核酸 (PNA) 的无碱基位点。由于这种方法中的核碱基底物不具有自反应性，因此碱基填充方法可能会减少非模板化反应产物的形成。使用还原胺化或胺酰化化学，我们观察到四种核碱基中的每一种都有效且选择性地添加到 PNA 链中间的无碱基位点。我们还描述了通过碱基填充将单个核碱基添加到 PNA 链的末端，以及将两个碱基串联添加到 PNA 链的中间。