penicillin V sodium salt | 1098-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penicillin V sodium salt
• 英文别名: penicillin V Na salt；6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid; sodium salt；6β-(2-Phenoxy-acetylamino)-penicillansaeure; Natrium-Salz；sodium salt of phenoxymethyl penicillin；Sodium N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-2-phenoxyethanimidate；sodium;N-[(2S,5R,6R)-2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-phenoxyethanimidate
• CAS: 1098-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₅S*Na
• 分子量: 372.377
• InChiKey: LFBBSWBQNQXKPF-LQDWTQKMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin V sodium salt 在 甲醇 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluations of highly functionalized hydroxamate containing and N-methylthio monobactams as anti-tuberculosis and β-lactamase inhibitory agents

  摘要：

  本文介绍了一类含有羟酰胺和N-甲基硫代基的单环内酰胺类β-内酰胺酶抑制剂的合成和评价。

  DOI：

  10.1039/c5md00340g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2-oxo-propyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 penicillin V sodium salt
  参考文献：
  名称：

  6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧基乙酰氨基-penem-3-羧酸酯的合成与反应性

  摘要：

  标题化合物的代表是从苯氧基甲基青霉烯酸制备的。这些化合物的β-内酰胺键具有极强的反应性。

  DOI：

  10.1039/c39820000933

文献信息

• Combination of CP/MAS NMR Spectroscopy and X-ray Crystallography:  Structure and Dynamics in Molecular Crystals of Hydrogen, Lithium, Sodium, Rubidium, and Cesium Penicillin V
  作者：Michaela Wendeler、Jamila Fattah、J. Mark Twyman、Alison J. Edwards、Christopher M. Dobson、Stephen J. Heyes、Keith Prout

  DOI：10.1021/ja9640657

  日期：1997.10.1

  (penicillin V) and of its lithium, sodium, rubidium, and cesium salts (C16H17N2O5SM, M = H, Li·H2O, Na, Rb, and Cs) have been studied at a range of temperatures between 180 and 400 K. The 13C CP/MAS NMR spectra at ambient temperature indicate that the structures have one, two, one, four, and one molecule(s), respectively, in the crystallographic asymmetric unit. This is confirmed by the known crystal structure

  研究了苯氧甲基青霉素（青霉素 V）的游离酸及其锂盐、钠盐、铷盐和铯盐（C16H17N2O5SM，M = H，Li·H2O，Na，Rb 和 Cs）的 13C CP/MAS NMR 光谱在 180 和 400 K 之间的温度范围内。环境温度下的 13C CP/MAS NMR 谱表明这些结构在晶体学不对称单元中分别具有 1、2、1、4 和 1 个分子。这是由已知的游离酸晶体结构和这里报道的各种盐的单晶 X 射线衍射研究证实的。变温 13C CP/MAS NMR 谱表明所有分子的苯环围绕其局部 C2 轴进行 180°翻转，测量或外推的速率常数在 5 × 10-12 至 8 × 109 s-1 范围内在 200−380 K 的温度范围内，并且在环境温度下跨越 11 个数量级。X 射线结构模型的原子位移参数表明这些环也经历了显着的变化。