2-Hydroxy-4'-methoxypropiophenone dimethylacetal | 83022-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4'-methoxypropiophenone dimethylacetal
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 83022-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: YSBSVPMNUHBJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4'-methoxypropiophenone dimethylacetal 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 、 sodium methylate 、 甲醇 生成 2-Hydroxy-4'-methoxypropiophenone dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;IKEDA, SHUN-ICHI;TAMAKI, KENTARO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1683-1685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of Methyl 2-Arylpropanoates from 2-Hydroxypropiophenone Dimethylacetals using Sulfuryl Chloride and an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1055/s-1986-31868

  日期：——

  A facile one-pot method for the preparation of methyl 2-aryl-propanoates 3 from 2-hydroxypropiophenones dimethyl acetals 1 using sulfuryl chloride, pyridine, and dichloromethane is reported. Yields range from 54 to 87% for the aryl groups: phenyl, 4-bromophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-isobutylphenyl, and 4-biphenylyl.

  报道了一种简便的一锅法，用于从2-羟基丙酮苯酮缩醛1制备甲基2-芳基丙酸酯3，使用的试剂包括氯磺酸、吡啶和二氯甲烷。对于芳基，产率范围为54%至87%：苯基、4-溴苯基、4-甲氧基苯基、4-异丁基苯基和4-联苯基。
• Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) as an effective reagent for preparation of methyl 2-arylpropanoates from 1-aryl-1,1-dimethoxypropan-2-ols
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shun-ichi Ikeda、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/p19900001683

  日期：——

  ketones [ArC(OMe)2CH(OH)Me](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 6-MeOnaphthalen-2-yl) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) affords smoothly the methyl 2-arylpropanoates in good yield via aryl-group migration. On the other hand, treatment of aryl 1-hydroxyethyl ketones with DAST gives the corresponding aryl 1-fluoroethyl ketones [ArCOCHFMe](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4) in high yield

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。
• Preparation of Methyl 2-Arylpropanoates by the Reaction of 2-Hydroxypropiophenone Dimethyl Acetals with Sulfuryl Chloride in the Presence of an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4015

  日期：1987.11

  Treatment of 2-hydroxypropiophenone dimethyl acetals [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br) with sulfuryl chloride in the presence of an amide or a weak base affords methyl 2-arylpropanoates (2) in good to excellent yields via 1,2-aryl migration of 1. The hydrolysis of 2 leads to the corresponding acids, some of which are pharmaceutically important compounds having nonsteroidal anti-inflammatory

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。
• A unique 1,2-shift selectivity in 2-hydroxypropiophenone dimethylacetals: generation of new methodologies for methyl-2-arylpropanoates and 1,2-carbonyl transposition
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、D.G. Kulkarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86104-4

  日期：1988.1

  α -Hydroxydimethylacetals I have been shown to undergo two different rearrangements involving highly selective 1,2-shifts under mild conditions. When treated with Ph3P/CCl4, in the presence of pyridine, I were cleanly transformed via 1,2-aryl shifts into methyl 2-arylpropanoates, an important class of anti-inflammatory agents; a pronounced substituent effect has been observed in this rearrangement

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。
• Process for preparing alpha-aromatic group substituted alkanoic acids or esters thereof
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0048136A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  A process for preparing an alpha-aromatic group substituted alkanoic acid or its ester of the general formula wherein Ar represents an aromatic group and R' represents a hydrogen atom or a saturated aliphatic group, or Ar and R1 may form a condensed ring together with the carbon atom to which they are bonded; and R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a hydroxyalkyl group. characterized in that an alpha-sulfonyloxyketone acetal of the general formula wherein R3 and R4, independently from each other, represent an alkyl group, or taken together, represent an alkylene group; R5 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or an aromatic group; and Ar and R1 are as defined above, is hydrolyzed, or treated with an agent having affinity for oxygen: and novel intermediate compounds of the general formula (II) used in aforesaid process.

  一种通式为α-芳香族取代的烷酸或其酯的制备方法 其中 Ar 代表芳香族基团，R'代表氢原子或饱和脂肪族基团，或 Ar 和 R1 可与它们所键合的碳原子一起形成缩合环；R2 代表氢原子、烷基或羟烷基。 其特征在于通式的α-磺酰氧基酮缩醛 其中 R3 和 R4 独立地代表一个烷基，或合在一起代表一个亚烷基；R5 代表一个取代或未取代的烷基或芳香基；Ar 和 R1 如上所定义。