1-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮 | 21165-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-2-one；1-Methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-propanone；1-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 21165-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PWNBVYGJTGJALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830

文献信息

• Effect of Water on the Functionalization of Substituted Anisoles with Iodine in the Presence of F−TEDA−BF₄ or Hydrogen Peroxide
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/jo052021n

  日期：2006.2.1

  oxidation of a hydroxy benzyl functional group to benzaldehyde using F−TEDA−BF4. Water is an effective medium for functionalization of anisole, p-methoxy benzyl alcohol, 1-(4-methoxyphenyl)ethanone, o-dimethoxy benzene, m-dimethoxy benzene, and p-dimethoxy benzene, whereas F−TEDA−BF4 as a mediator/oxidizer could be replaced by hydrogen peroxide in the case of the functionalization of 1-(4-methoxyphenyl)ethanone

  发现水是在Selectfluor F-TEDA-BF 4存在下使用碘将取代的茴香醚官能化的便捷反应介质或过氧化氢作为介体和氧化剂。观察到两种类型的官能化：碘化或氧化。在加碘过程中，建立了两种反应路线。在第一种方法的情况下，对于选择性和有效的碘官能化，实现了高碘原子经济性，底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比= 2：1：1.2。建议该路线采用亲电子碘化反应过程，氧化剂将释放的碘化物阴离子转化为碘。对于第二反应路线，观察到底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比＝ 1∶1∶1，并且碘原子的经济性较低。在这种情况下，建议在反应的第一步中形成离子自由基。4。水是苯甲醚的官能化，有效介质p -甲氧基苄醇，1-（4-甲氧基苯基）乙酮，Ô二甲氧基苯，中号二甲氧基苯，和p二甲氧基苯，而F-TEDA-BF 4作为介体/氧化剂可通过在1-（4-甲氧基苯基）乙酮的官能的情况下，过氧化氢被取代，ö二甲氧基苯，中号
• A unique 1,2-shift selectivity in 2-hydroxypropiophenone dimethylacetals: generation of new methodologies for methyl-2-arylpropanoates and 1,2-carbonyl transposition
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、D.G. Kulkarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86104-4

  日期：1988.1

  α -Hydroxydimethylacetals I have been shown to undergo two different rearrangements involving highly selective 1,2-shifts under mild conditions. When treated with Ph3P/CCl4, in the presence of pyridine, I were cleanly transformed via 1,2-aryl shifts into methyl 2-arylpropanoates, an important class of anti-inflammatory agents; a pronounced substituent effect has been observed in this rearrangement

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。
• α-Umpolung of Ketones via Enol Cation Radicals. Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Michael Schmittel、Michael Levis

  DOI：10.1246/cl.1994.1935

  日期：1994.10

  The novel α-Umpolung of ketones via intermediate enol cation radicals has been explored mechanistically and tested for different nucleophiles that are compatible to the oxidative conditions. The rate of the reaction was determined indicating that enolization takes place prior to the one-electron oxidation step.

  已经通过中间烯醇阳离子自由基对酮的新型 α-Umpolung 进行了机械探索，并测试了与氧化条件相容的不同亲核试剂。测定反应速率表明烯醇化发生在单电子氧化步骤之前。
• Synthesis of <i>N</i>-vinyl isothiocyanates and carbamates by the cleavage of NH-1,2,3-triazoles with one-carbon electrophiles
  作者：Vladimir Motornov、Petr Beier

  DOI：10.1039/d2ob02115c

  日期：——

  Metal-free cascade reaction of NH-1,2,3-triazoles with one-carbon electrophiles, such as thiophosgene and triphosgene, led to N-vinylated ring cleavage products. Using this approach the synthesis of N-vinylisothiocyanates from NH-triazoles and thiophosgene was achieved. A variety of multifunctional compounds, such as N-vinylcarbamates, unsymmetrical vinylureas, carbamothioates, etc. was prepared by

  NH-1,2,3-三唑与单碳亲电子试剂（如硫光气和三光气）的无金属级联反应导致N -乙烯基化环裂解产物。使用这种方法，实现了从 NH-三唑和硫光气合成N-乙烯基异硫氰酸酯。多种多功能化合物，如N-乙烯基氨基甲酸酯、不对称乙烯基脲、硫代氨基甲酸酯等。由 NH-三唑、三光气和亲核试剂通过一锅法制备。
• Schmittel, Michael; Abufarag, Ahmed; Luche, Olaf, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1174 - 1176
  作者：Schmittel, Michael、Abufarag, Ahmed、Luche, Olaf、Levis, Michael

  DOI：——

  日期：——