potassium (2-methoxy-5-chlorophenyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (2-methoxy-5-chlorophenyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium (5-chloro-2-methoxyphenyl)trifluoroboranuide；potassium;(5-chloro-2-methoxyphenyl)-trifluoroboranuide
• 化学式: C₇H₆BClF₃O*K
• 分子量: 248.482
• InChiKey: BPUNWHPOAVZKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2-methoxy-5-chlorophenyl)trifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-8-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅正式脱硼氢序列进行芳基硼试剂的氧化环加成反应

  摘要：

  芳基硼化合物是广泛可用且合成上有用的试剂，其中硼基团通常被取代。在此，我们证明硼基团和邻氢原子在正式的环加成反应中被取代。这种转化是通过涉及二芳基碘鎓和芳炔中间体的一锅法序列实现的。论证了芳基硼试剂和亲亲试剂的范围，并将该方法应用于研究候选药物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02379
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到potassium (2-methoxy-5-chlorophenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和芳基三氟硼酸酯的有机催化不对称共轭加成：Discoipyrrole D的合成策略。

  摘要：

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503528