1,2-bis-phenylselanyl-styrene | 100409-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-phenylselanyl-styrene
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylselanyl)vinylselanylbenzene；1,2-bis(phenylseleno)-1-phenylethylene；1-Phenyl-1,2-diphenylseleno-ethylen；1,2-Bis(phenylselanyl)ethenylbenzene；1,2-bis(phenylselanyl)ethenylbenzene
• CAS: 100409-88-9
• 化学式: C₂₀H₁₆Se₂
• 分子量: 414.267
• InChiKey: DBQOQEAHHFYJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-phenylselanyl-styrene 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-nitro-1-phenyl-2-phenylselenoethylene
  参考文献：
  名称：

  PhSeSePh和NO/O2或NO2对碳-碳三键的亚硝化硒化

  摘要：

  AbstractWhen alkynes were treated with diphenyl diselenide under an atmosphere of nitric oxide and oxygen, nitroselenation of the carbon‐carbon triple bond proceeded with a high regioselectivity to give the corresponding 1‐nitro‐2‐phenylseleno alkenes. Similarly, the nitroselenation of alkynes proceeded by the reaction of the alkynes with nitrogen dioxide. The stirring of the 1,2‐bis(phenylseleno) alkenes under an atmosphere of nitric oxide and oxygen also gave the corresponding 1‐nitro‐2‐phenylseleno alkenes.

  DOI：

  10.1002/hc.21480
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 生成 1,2-bis-phenylselanyl-styrene
  参考文献：
  名称：

  在需氧和可持续条件下，由末端炔烃无过渡金属一锅法合成炔基硒化物。

  摘要：

  在氧气气氛下，使用PEG 200作为溶剂，通过简单的一锅三步法合成炔基硒化物，不需要二硒化物作为起始试剂。该程序涉及通过KSeCN与卤代烷之间的亲核取代反应获得的硒代氰酸烷基酯的K3PO4辅助反应，原位生成二烷基二硒代烷。在t-BuOK存在下与末端炔烃的连续反应以中等至良好的产率得到相应的烷基炔基硒化物。最后，该方法允许从方便的2-取代的乙炔开始合成2-烷基硒基取代的苯并呋喃和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.92

文献信息

• A simple and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-bis-arylselanyl alkenes from alkynes using KF/Al2O3
  作者：Renata G. Lara、Paloma C. Rosa、Liane K. Soares、Márcio S. Silva、Raquel G. Jacob、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.055

  日期：2012.12

  The title compounds were synthesized by a one-pot reaction of diaryl diselenides with terminal alkynes avoiding the previous preparation of arylselanyl alkynes. The reactions were performed under mild conditions with a range of terminal alkynes using KF/Al2O3 and PEG-400 as solvent. The addition of diaryl diselenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively (Z)-1,2-bis-arylselanyl

  通过二芳基二硒化物与末端炔烃的一锅反应来合成标题化合物，从而避免了之前制备芳基硒基炔烃的情况。反应在温和条件下，使用KF / Al 2 O 3和PEG-400作为溶剂，在一定范围的末端炔烃下进行。立体选择性地将二芳基二硒化物加成至炔烃中，以良好的收率仅得到（Z）-1,2-双-芳基-杂戊基烯基烯烃。使用微波辐射将反应时间缩短至几分钟，并且KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统可以重复使用一次，而无需事先进行类似活性的处理。
• A highly selective photoinduced selenoperfluoroalkylation of terminal acetylenes by using a novel binary system of perfluoroalkyl iodide and diphenyl diselenide
  作者：Kaname Tsuchii、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.182

  日期：2003.12

  Upon irradiation through Pyrex with a xenon lamp (hν>300 nm), terminal acetylenes undergo highly selective selenoperfluoroalkylation with perfluoroalkyl iodide and diphenyl diselenide. In this reaction, perfluoroalkyl and phenylseleno groups are selectively introduced into the terminal and internal positions of acetylenes, respectively.

  在用氙灯（hν > 300 nm）通过派热克斯辐照后，末端乙炔与全氟烷基碘化物和二苯二硒化物进行高度选择性的硒代全氟烷基化反应。在该反应中，将全氟烷基和苯基硒烯基分别选择性地引入乙炔的末端和内部位置。
• New arylselanylpyrazole-copper catalysts: Highly efficient catalytic system for C Se and C S coupling reactions
  作者：Felipe Lange Coelho、Lucielle Codeim Dresch、Rafael Stieler、Leandra Franciscato Campo、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.009

  日期：2019.3

  CSe and CS coupling reactions. The performance of these complexes for CSe reactions was investigated in chalcogenoacetylene synthesis. The reactions were carried out under mild and aerobic conditions and afforded selanylalkynes bearing a variety of electron-withdrawing and electron-donating groups. The performance of these catalysts for CS coupling was investigated through the reaction of aryl halides

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。
• An efficient synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal acetylenes and diorganyl diselenides or ditellurides catalyzed by recyclable copper oxide nanopowder
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Tiago E. Frizon、Manuela S.T. Rocha、Devender Singh、Márcio W. Paixão、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.086

  日期：2012.12

  Herein, we report an efficient method for the synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal alkynes and diorganyl diselenides or ditellurides using CuO nanopowder as a recyclable catalyst. This new methodology furnished the desired products in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们报告了一种有效的方法，可以使用CuO纳米粉作为可循环催化剂，从末端炔烃和二有机基二硒化物或二碲化物合成炔基硒化物和碲化物。这种新的方法以高至优异的产量提供了所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• Synthesis of Chalcogenides using Indium Intermediates in Aqueous Media
  作者：AndrÉA C. Galindo、Juliana M. Oliveira、Maria A. G. Barboza、Simone M.C. Gonçalves、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1080/10426500108046643

  日期：2001.5