phenylselenomagnesium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylselenomagnesium bromide
• 英文别名: Magnesium;benzeneselenolate;bromide；magnesium;benzeneselenolate;bromide
• 化学式: C₆H₅BrMgSe
• 分子量: 260.275
• InChiKey: GEGYDQRBIKQXAU-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselenomagnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯硒酚
  参考文献：
  名称：

  电化学介导的 CO2 固定：三组分反应合成功能化恶唑烷-2,4-二酮

  摘要：

  二氧化碳是一种有害的温室气体，也是一种宝贵的资源。在此，开发了一种三组分环化反应，通过在电化学和铜催化剂下固定CO 2来合成恶唑烷-2,4-二酮。以丙炔酰胺为反应底物捕获二氧化碳产生羧基阴离子，而硒化物在电化学条件下产生亲电受体激活三键。然后进行分子内环化反应，得到目标产物。通过这种环境友好的策略，合成了一系列重要的恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300396
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 碘 、 magnesium 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylselenomagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light‐Promoted Selenylative Spirocyclization of Indolyl‐ynones toward the Formation of 3‐Selenospiroindolenine Anticancer Agents

  摘要：

  AbstractA metal‐free and efficient visible‐light‐induced spirocyclization of indolyl‐ynones with diselenides at room temperature under air atmosphere to prepare 3‐selenospiroindolenines in moderate to good yields has been developed. The resulting products were tested for in vitro anticancer activity by MTT assay, and compounds 3 c and 3 e showed potent cancer cell‐growth inhibition activities.

  DOI：

  10.1002/asia.202000298
• 作为试剂：
  描述：

  庚醛 在 phenylselenomagnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以12.9%的产率得到2-pentylnonanal
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Aizawa, Masahiro; Kurobe, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1493 - 1495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。
• Highly Stereoselective Three-Component Reactions of Phenylselenomagnesium Bromide, Acetylenic Sulfones, and Saturated Aldehydes/Ketones or α,β-Unsaturated Enals or Enones
  作者：Xian Huang、Meihua Xie

  DOI：10.1021/jo026249b

  日期：2002.12.1

  conjugate-nucleophilic addition of acetylenic sulfones, phenylselenomagnesium bromide, and carbonyl compounds, such as aldehydes, aliphatic ketones, or alpha,beta-unsaturated enals or enones. The reaction is highly regio- and stereoselective with moderate to good yields. Functionalized allylic alcohols were obtained in the case of aldehydes and aliphatic ketones. In the case of alpha,beta-unsaturated enones, functionalized

  通过炔属砜，苯基硒化镁溴化物和羰基化合物（例如醛，脂肪族酮或α，β-不饱和烯醛或烯酮）的三组分共轭亲核加成反应，合成了β-苯基硒基-α-甲苯磺酰基取代的烯烃。该反应是高度区域和立体选择性的，产率中等至良好。在醛和脂族酮的情况下获得官能化的烯丙醇。在α，β-不饱和烯酮的情况下，根据酮的结构，获得官能化的烯丙基醇或官能化的γ，δ-不饱和酮。
• Stereoselective Michael−Aldol Tandem Reaction of Phenylselenomagnesium Bromide with Acetylenic Sulfones and Aldehydes. An Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Allylic Alcohols
  作者：Xian Huang、Meihua Xie

  DOI：10.1021/ol025628o

  日期：2002.4.1

  A mixture of phenylselenomagnesium bromide, an acetylenic sulfone, and an aldehyde in THF/CH(2)Cl(2) afforded Michael-aldol tandem adduct, i.e., (Z)-beta-phenylseleno-alpha-(p-tolylsulfonyl)allylic alcohol, in good yield with high stereoselectivity. The stereoselectivity greatly depended on solvent. [reaction: see text]

  THF / CH（2）Cl（2）中的苯基硒化溴化镁，炔属砜和醛的混合物提供了迈克尔-奥尔多串联加合物，即（Z）-β-苯基硒代-α-（对甲苯磺酰基）烯丙基醇，收率高，立体选择性高。立体选择性极大地取决于溶剂。[反应：看文字]
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by the Three-Component Tandem Reaction of Phenylselenomagnesium Bromide, Acetylenic Sulfones and Allylic Bromides
  作者：Bin Huang、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12670432614319

  日期：2010.3

  Tetrasubstituted olefins containing a 1,4-diene structural unit can be regio- and stereoselectively synthesised in good yields under mild conditions, in one pot, by Michael addition of phenylselenomagnesium bromide to acetylenic sulfones, followed by coupling with allylic bromides.

  含有 1,4-二烯结构单元的四取代烯烃可以在温和条件下以良好的收率在一个锅中通过将溴化苯基硒镁迈克尔加成到炔砜，然后与烯丙基溴偶联来合成。
• Transition-metal-catalyzed regioselective aroyl- and trifluoro-acetylthiolation of alkynes using thioesters
  作者：Yasunori Minami、Hitoshi Kuniyasu、Kiyoshi Miyafuji、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b900492k

  日期：——

  Intermolecular CO-retained carbothiolation of alkynes using thioesters took place to afford beta-SR substituted enone derivatives; the choice of catalyst (Pd(dba)(2)-dppe) and the introduction of a CF(3) group into the thioesters are the key to achieving the transformation.

  使用硫代酯进行炔烃的分子间CO保留的碳硫羰基化反应，得到β-SR取代的烯酮衍生物；选择催化剂（Pd（dba）（2）-dppe）以及将CF（3）基团引入硫酯中是实现转化的关键。