5'-bromo-5'-(tert-butyl)-2',3',3',3',5',5',5',6'-octamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-4,8,12,16-tetraaza-1,3,9,11(1,4),6,14(1,3)-hexabenzenacyclohexadecaphane-10',1''-cyclohexane]-5',7',13',15'-tetraone | 1104951-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-bromo-5'-(tert-butyl)-2',3',3',3',5',5',5',6'-octamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-4,8,12,16-tetraaza-1,3,9,11(1,4),6,14(1,3)-hexabenzenacyclohexadecaphane-10',1''-cyclohexane]-5',7',13',15'-tetraone
• CAS: 1104951-03-2
• 化学式: C₆₄H₇₁BrN₄O₄
• 分子量: 1040.2
• InChiKey: PKLBEJJTLIFTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.04
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-5'-(tert-butyl)-2',3',3',3',5',5',5',6'-octamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-4,8,12,16-tetraaza-1,3,9,11(1,4),6,14(1,3)-hexabenzenacyclohexadecaphane-10',1''-cyclohexane]-5',7',13',15'-tetraone 、 4-吡啶硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以83.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种模块化的“工具箱”方法，可以灵活地使用分支的大环主体作为多重互锁体系结构的前身。

  摘要：

  四内酰胺大环化合物可以通过多种交叉偶联反应进行官能化。提出了一种模块化的“工具箱”策略，该策略允许1）几个四内酰胺大环彼此或与一个中心间隔基共价连接，2）大环被不同的发色团取代或连接，以及3）金属配位位点附加到大环。通过这种方法，获得了一系列不同的寡聚-大环宿主，它们具有巨大的结构多样性和巨大的进一步功能化潜力。已经合成了基于这些大环化合物制备的轮烷，以证明其在构建更复杂的超分子体系中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200801289
• 作为产物：
  描述：

  N1,N3-bis(4-(1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl)-2,6-dimethylphenyl)-5-bromoisophthalamide 、 5-tert-butylisophthaloyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到5'-bromo-5'-(tert-butyl)-2',3',3',3',5',5',5',6'-octamethyldispiro[cyclohexane-1,2'-4,8,12,16-tetraaza-1,3,9,11(1,4),6,14(1,3)-hexabenzenacyclohexadecaphane-10',1''-cyclohexane]-5',7',13',15'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一种模块化的“工具箱”方法，可以灵活地使用分支的大环主体作为多重互锁体系结构的前身。

  摘要：

  四内酰胺大环化合物可以通过多种交叉偶联反应进行官能化。提出了一种模块化的“工具箱”策略，该策略允许1）几个四内酰胺大环彼此或与一个中心间隔基共价连接，2）大环被不同的发色团取代或连接，以及3）金属配位位点附加到大环。通过这种方法，获得了一系列不同的寡聚-大环宿主，它们具有巨大的结构多样性和巨大的进一步功能化潜力。已经合成了基于这些大环化合物制备的轮烷，以证明其在构建更复杂的超分子体系中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200801289

文献信息

• Phenanthroline- and Terpyridine-Substituted Tetralactam Macrocycles: A Facile Route to Rigid Di- and Trivalent Receptors and Interlocked Molecules
  作者：Egor V. Dzyuba、Bilge Baytekin、Dominik Sattler、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.201101231

  日期：2012.2

  Bromo-substituted Hunter/Vogtle-type tetralactam macrocycles (TLMs) represent key intermediates for the attachment of terpyridyl and phenanthroline metal binding sites through cross-coupling reactions. From these monovalent precursors, metal complexes can easily be obtained that present the macrocycles in a multivalent fashion. Depending on the nature of the metal ion, the properties of the complexes

  溴取代的 Hunter/Vogtle 型四内酰胺大环化合物 (TLM) 是通过交叉偶联反应连接三联吡啶和菲咯啉金属结合位点的关键中间体。从这些单价前体中，可以很容易地获得以多价方式呈现大环的金属配合物。根据金属离子的性质，可以根据化合价（例如，phen-TLM + CuI：二价，phen-TLM + FeII：三价）和对 TLM 配体交换的不稳定性（例如，CuI ：缓慢但可逆的交换，RuIICl2：动力学惰性）。