N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide | 672291-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 672291-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: MGTATWMDYKTUBE-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 2-[(1H-benzimidazole-5-carbonyl)amino]-3-O-[4,4'-dimethoxytrityl]-1-methylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向丙型肝炎 NS5B 的大环核苷酸杂合化合物的固相合成与筛选。

  摘要：

  报道了一种在受控孔玻璃上合成环状核苷酸杂合分子的收敛策略。该方法的一个主要优点是对序列和结构变化没有限制，允许掺入修饰的核糖核苷（如 2'-OMe-核糖核苷酸）以及苏氨醇衍生物。该方法允许通过标准亚磷酰胺化学进行全自动组装，并且基于最近公布的用于制备 DNA 系列中环状寡核苷酸的程序 (M. Smietana, ET Kool, Angew. Chem. 2002, 114, 3856-3859 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3704-3707)。通过平行池策略生成了针对丙型肝炎病毒 NS5B 酶（HCV 的复制聚合酶）的潜在环状杂合抑制剂化合物库。筛选库显示环状杂化 c(C(OME)EthenodA) 是 NS5B 的重要抑制剂，IC(50) 为 40 microM。描述了该先导化合物的初步结构-活性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200305402
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-5-羧酸 、 D-苏氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  靶向丙型肝炎 NS5B 的大环核苷酸杂合化合物的固相合成与筛选。

  摘要：

  报道了一种在受控孔玻璃上合成环状核苷酸杂合分子的收敛策略。该方法的一个主要优点是对序列和结构变化没有限制，允许掺入修饰的核糖核苷（如 2'-OMe-核糖核苷酸）以及苏氨醇衍生物。该方法允许通过标准亚磷酰胺化学进行全自动组装，并且基于最近公布的用于制备 DNA 系列中环状寡核苷酸的程序 (M. Smietana, ET Kool, Angew. Chem. 2002, 114, 3856-3859 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3704-3707)。通过平行池策略生成了针对丙型肝炎病毒 NS5B 酶（HCV 的复制聚合酶）的潜在环状杂合抑制剂化合物库。筛选库显示环状杂化 c(C(OME)EthenodA) 是 NS5B 的重要抑制剂，IC(50) 为 40 microM。描述了该先导化合物的初步结构-活性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200305402