乙基2,5-二碘苯甲酸酯 | 28769-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2,5-二碘苯甲酸酯
• 中文别名: 1-苯基(~2~H_6_)丙烷-2-胺
• 英文名称: ethyl 2,5-diiodobenzoate
• CAS: 28769-00-8
• 化学式: C₉H₈I₂O₂
• 分子量: 401.97
• InChiKey: BNHVCLYNDXUAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,5-二碘苯甲酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-[2'-(4''-methylphenyl)benzo]-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Benzocoumarins from 2-Arylbenzoic Acids with NCS and Nai

  摘要：

  Treatment of 2-arylbenzoic acids with N-chlorosuccinimide (NCS) and NaI at 70 degrees C under fluorescent lighting condition gave the corresponding 3,4-benzocoumarins in good yields under transition-metal-free condition. It was found that the reactivity of NCS with NaI for the formation of 3,4-benzocoumarins from 2-arylbenzoic acids was as high as that with NIS. Thus, the formation of carboxyl radicals and their cyclization onto an aromatic ring from 2-arylbenzoic acids with much less expensive NCS and NaI, than NIS could be successfully carried out to form 3,4-benzocoumarins.

  DOI：

  10.3987/com-20-14292
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 乙基2,5-二碘苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜酸盐的氧化合成中环和碘化的联芳基化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462642

文献信息

• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Deprotonative Generation and Trapping of Haloaryllithium in a Batch Reactor
  作者：Yuxuan Feng、Taro Yukioka、Mei Matsuyama、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00800

  日期：2023.5.5

  A method for the regioselective functionalization of haloarenes through deprotonative lithiation is disclosed. The generated haloaryllithiums were trapped in a batch reactor with a zinc chloride diamine complex to provide organozinc species without aryne formation, which reacted with electrophiles to afford the corresponding products in 38–98% yields. This method was applied to the five-step total

  公开了一种通过去质子化锂化对卤代芳烃进行区域选择性官能化的方法。生成的卤代芳基锂被捕获在带有氯化锌二胺复合物的间歇式反应器中，以提供没有芳炔形成的有机锌物质，其与亲电子试剂反应以 38-98% 的收率提供相应的产物。将该方法应用于克级卡巴佐霉素A的五步全合成，总收率为33%。
• Synthesis of Medium-Ring and Iodinated Biaryl Compounds by Organocuprate Oxidation
  作者：David S. Surry、Xianbin Su、David J. Fox、Vilius Franckevicius、Simon J. F. Macdonald、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.200462642

  日期：2005.3.11
• Facile Preparation of 3,4-Benzocoumarins from 2-Arylbenzoic Acids with NCS and Nai
  作者：Hideo Togo、Momoko Nakamura

  DOI：10.3987/com-20-14292

  日期：——

  Treatment of 2-arylbenzoic acids with N-chlorosuccinimide (NCS) and NaI at 70 degrees C under fluorescent lighting condition gave the corresponding 3,4-benzocoumarins in good yields under transition-metal-free condition. It was found that the reactivity of NCS with NaI for the formation of 3,4-benzocoumarins from 2-arylbenzoic acids was as high as that with NIS. Thus, the formation of carboxyl radicals and their cyclization onto an aromatic ring from 2-arylbenzoic acids with much less expensive NCS and NaI, than NIS could be successfully carried out to form 3,4-benzocoumarins.