methyl 3-deoxy-3-methylene-D-erythro-pentofuranoside | 292864-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-deoxy-3-methylene-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-methylideneoxolan-3-ol
• CAS: 292864-75-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: VEWADDNNCPCHLQ-CQMSUOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-methylene-D-erythro-pentofuranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 一水合肼 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3S,5S)-5-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-4-methylidenefuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-deoxy-3-methylene-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Novel Thioiso Dideoxynucleosides with Exocyclic Methylene as Potential Antiviral Agents
  作者：Prashantha Gunaga、Masanori Baba、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/jo035735b

  日期：2004.4.1

  Novel thioiso pyrimidine and purine nucleosides substituted with exocyclic methylene have been synthesized, starting from d-xylose. The glycosyl donor 14 was synthesized from d-xylose, using cyclization of dimesylate 10 with sodium sulfide as a key step. Cyclization proceeded in pure SN2 reaction without going through SN1 reaction in the presence of an allylic functional group at low reaction temperature

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。