(1SR,1RS)-1-phenyl-4-methylpentane-1,3-diol | 103668-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR,1RS)-1-phenyl-4-methylpentane-1,3-diol
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylpentane-1,3-diol；(1R,3R)-4-methyl-1-phenylpentane-1,3-diol
• CAS: 103668-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UWPRWQABFOJVSG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,1RS)-1-phenyl-4-methylpentane-1,3-diol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ring Opening of Di-isopropylsilylenes Derived from 1,3-Diols with Alkyl Lithium Reagents

  摘要：

  The selective alkyl lithium-induced ring opening of 1,3-di-isopropylsilylenes is described. The reaction affords a differentially substituted 1,3-diol bearing a silane that resides at the oxygen in the more sterically demanding position. The reaction can be highly selective with a regiochemical preference up to >50:1 and likely proceeds via an alkoxy-silane intermediate. This intermediate can by trapped by methyl iodide to provide the corresponding silyl methyl ether, wherein the silane again resides at the oxygen in the more sterically demanding position.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02529
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromo-4-methyl-3-(trimethylsilyloxy)pentane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1SR,1RS)-1-phenyl-4-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Bewersdorf, Martin; Krueger, Michael, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1243 - 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• The Zirconium Alkoxide-Catalyzed Aldol-Tishchenko Reaction of Ketone Aldols
  作者：Christoph Schneider、Markus Hansch、Timo Weide

  DOI：10.1002/chem.200400951

  日期：2005.1

  Evaluation of a broad range of metal alkoxides as catalysts and optimization of the reaction protocol led to a modified zirconium alkoxide catalyst with attenuated Lewis acidity and dichloromethane as solvent, which resulted in suppression of the undesired acyl migration to a large extent. Various ketone aldols have been prepared and subjected to the general process, giving rise to a broad range of differently

  酮醛醇作为烯醇当量的醛醇-季申科反应已被开发为一种有效的策略，可一步实现差异化的1,3-抗二醇单酯。热力学不稳定的酮醛醇醛容易地逆醛醇化，以原位产生推测的烯醇锆，然后通常以高收率和完全的1，3-抗非对映体进行醛醇-季申科反应。对各种金属醇盐作为催化剂的评估以及对反应方案的优化，导致了一种路易斯酸度降低且二氯甲烷为溶剂的改性醇锆氧化物催化剂，从而在很大程度上抑制了不希望的酰基迁移。制备了各种酮醛醇缩醛并进行了通用工艺，从而产生了范围广泛的不同取代的1，
• Stereocontrolled reductive amination of 3-hydroxy ketones
  作者：Mansour Haddad、Jérôme Dorbais、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01349-x

  日期：1997.8

  syn-1,3-Aminoalcohols are synthesized in high diastereomeric excess by reductive amination of 3-hydroxyketones with sodium cyanoborohydride in the presence of benzylamine.

  syn -1,3-氨基醇是通过在苄胺存在下用氰基硼氢化钠对3-羟基酮进行还原胺化反应而以非对映异构体过量的方式合成的。
• 1,3-syn diastereoselective reduction of β-hydroxyketones with diisobutylaluminum hydride and tributyltin hydride
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Hisanori Kuroda、Yayoi Shimasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84703-6

  日期：1986.1

  1,3-Syn diastereofacial selectivity (>12 : 1) has been achieved in a facile reduction of β-hydroxyketones with DIBAL-H. Tributyltin hydride also has shown 1,3-syn selectivity.

  用DIBAL-H轻松还原β-羟基酮可实现1,3-Syn非对映选择性（> 12：1）。氢化三丁基锡也显示出1,3-syn选择性。
• Stereocontrol in intramolecular hydrosilylation of allyl and homoallyl alcohols: a new approach to the stereoselective synthesis of 1,3-diol skeletons
  作者：Kohei. Tamao、Takashi. Nakajima、Ritsuo. Sumiya、Hitoshi. Arai、Noriko. Higuchi、Yoshihiko. Ito

  DOI：10.1021/ja00279a097

  日期：1986.9

  31.30; H, 5.22; N, 36.52. Found: C, 31.34; H, 5.25; N, 36.70. Low-resolution mass spectral analysis showed the expected molecular ion at m / e 345. The infrared spectrum contained a cyano stretching peak at 2180 cm-'. The 31P NMR spectrum consisted of a singlet at -7.8 ppm. Crystals suitable for X-ray analysis were grown by slow evaporation of a solution of 2 in hexane. The structure of 2 is illustrated

  31.30; H，5.22；N，36.52。发现：C，31.34；H，5.25；N，36.70。低分辨率质谱分析显示预期的分子离子位于 m/e 345。红外光谱在 2180 cm-' 处包含一个氰基拉伸峰。31P NMR 光谱由-7.8 ppm 的单峰组成。通过缓慢蒸发 2 在己烷中的溶液来生长适用于 X 射线分析的晶体。2 的结构如图 2 所示，重要的结构参数在表 I.9 中给出。这两种化合物 1 和 2 与大气接触时稳定，加热至中等温度时不受影响。1和2的X射线结构信息与氰基而不是异氰基排列一致，1°，红外光谱证实了这一点。” 2中氰基的三键比1中的略长,