1-羟基-4-甲基-1-苯基戊烷-3-酮 | 59357-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-4-甲基-1-苯基戊烷-3-酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 59357-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: LNDIXSHDJWZICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-甲基-1-苯基戊烷-3-酮 、 4-(1,3-dithian-2-yl)butanal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Oxidation of Aldehydes in the Presence of Electron-Rich Heteroatoms

  摘要：

  [GRAPHICS]The Evans-Tishchenko reaction provides an efficient and practical solution for the oxidation of aldehydes possessing sensitive electron-rich heteroatoms to the corresponding esters. Careful selection of the sacrificial beta-hydroxy ketone provides considerable subsequent flexibility to access the desired carboxylic acid.

  DOI：

  10.1021/ol027095p
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene 在 四氯化硅 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-羟基-4-甲基-1-苯基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Catalyzed, Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ketone Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972168h

文献信息

• Vanadyl species-catalyzed complementary β-oxidative carbonylation of styrene derivatives with aldehydes
  作者：Wen-Chieh Yang、Shiue-Shien Weng、Anandhan Ramasamy、Gobi Rajeshwaren、Yi-Ya Liao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c4ob02621g

  日期：——

  By judicious choice of the counter anions in the vanadyl catalysts, we can achieve β-hydroxylated and t-butyl peroxylated carbonylation of styrenes by aromatic 1° and 2° alkyl aldehydes in a complementary manner.

  通过在钒基催化剂中谨慎选择对应的阴离子，我们可以实现芳香族1°和2°烷基醛对苯乙烯的β-羟基化和t-丁基过氧化羰基化反应，从而实现一种互补的方式。
• Bis(amido)magnesium mediated aldol additions: first structural characterisation of an amidomagnesium aldolate intermediate
  作者：John F. Allan、Kenneth W. Henderson、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a903784e

  日期：——

  Bis(hexamethyldisilazido)magnesium has successfully been used to mediate aldol additions of selected ketones and aldehydes in hydrocarbon media, and the structure of an intermediate amido(aldolate), [(Me3Si)2NMg[µ-OC(Me)- ButCH2C(But)=O]}2] 17, produced by the self-coupled reaction of pinacolone has been characterised by X-ray crystallography.

  双(六甲基二硅氮烷)镁已成功用于在碳氢介质中促进选定的酮和醛的羟醛加成反应，并且通过联烯酮的自偶联反应生成的中介氨基(醛缩醇)结构，[(Me3Si)2NMg[μ-OC(Me)-ButCH2C(But)=O]}2] 17，其结构通过X射线晶体学进行了表征。
• Anti-selective and regioselective aldol addition of ketones with aldehydes using MgI2 as promoter
  作者：Han-Xun Wei、Richard L. Jasoni、Huawu Shao、Jiali Hu、Paul W. Paré

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.098

  日期：2004.12

  The first example of a direct aldehyde–ketone coupling using the secondary amine piperidine as base in the presence of MgI2 to generate high selectivity of anti-aldol products from unmodified ethyl ketones in high yield is reported. The coupling reactions were carried out in a one-pot reaction by mixing four reaction components at room temperature. In the case of unsymmetrical ketones, addition was

  报道了在MgI 2存在下使用仲胺哌啶为碱直接醛-酮直接偶联，以高产率从未改性的乙基酮中产生高选择性的抗醛醇缩合产物的第一个例子。通过在室温下混合四种反应组分以一锅法进行偶联反应。在不对称酮的情况下，在受阻较少的α侧添加了酮。
• Directed Reductive Amination of β-Hydroxy-ketones:  Convergent Assembly of the Ritonavir/Lopinavir Core
  作者：Dirk Menche、Fatih Arikan、Jun Li、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/ol062715y

  日期：2007.1.1

  3-syn-amino alcohols (6) is reported. The operationally simple protocol uses Ti(iOPr)4 for coordination of the intermediate imino alcohol (5) and PMHS as the reducing agent. The method was expanded to an asymmetric aldol reductive amination sequence to allow a highly convergent synthesis of the hydroxy-amine core of the HIV-protease inhibitors ritonavir and lopinavir. [reaction: see text].

  报道了一种用于β-羟基酮的定向还原胺化的有效方法（3），用于立体选择性地制备1，3-syn-氨基醇（6）。操作简单的方案使用Ti（iOPr）4来协调中间体亚氨基醇（5）和PMHS作为还原剂。该方法被扩展为不对称的羟醛还原胺化序列，以允许高度聚合合成HIV蛋白酶抑制剂ritonavir和lopinavir的羟胺核心。[反应：请参见文字]。
• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. Aldol Addition Reactions of Methyl Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja001023g

  日期：2000.9.1

  observed in this uncatalyzed aldol process. The aldol additions are dramatically accelerated by the addition of catalytic quantities of chiral phosphoramides, particularly one derived from N,N‘-dimethylstilbene-1,2-diamine. In this catalyzed mode, good to high enantioselectivities are obtained with a variety of achiral trichlorosilyl enolates and aldehydes. When either partner bears a stereogenic center

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...