(4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl)acetic acid | 1312775-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl)acetic acid；2-(4-Oxo-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 1312775-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: NYWNHYHFAUELNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl)acetic acid 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到[5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有双重活性的5-芳基-4-噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂治疗糖尿病并发症

  摘要：

  在继续进行更有效的5-亚芳基-4-噻唑烷酮作为醛糖还原酶抑制剂的搜索中，一组新的适当取代的化合物（的4，5和8）进行了探讨。乙酸5，特别是5a和5h，被证明是该酶的令人感兴趣的抑制剂以及出色的抗氧化剂，它们可能能够抵消与糖尿病并发症以及其他疾病相关的氧化应激。分子对接实验支持SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.068
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B的双重抑制剂的研究，以寻找治疗2型糖尿病及其并发症的潜在药物

  摘要：

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.024