(9CI)-2-甲基嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮 | 50290-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9CI)-2-甲基嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-one
• 英文别名: 2-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(1H)-one；2-methyl-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-one
• CAS: 50290-51-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD00859063
• 分子量: 199.212
• InChiKey: GGBPUPFQFFGKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-甲基嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3-dibromo-2-methyl-3H-benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Crippa; Perroncito, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 1067,1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 双乙烯酮 在 xylene 作用下， 生成 (9CI)-2-甲基嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Ried; Mueller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 132,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• MRGX Receptor Antagonists
  申请人：Rheinische-Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：US20210128561A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention relates to a method for preventing or treating a disease or disorder that is associated with the MrgX2 receptor. The invention also relates to MrgX2 antagonists and physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising an MrgX2 antagonist.

  该发明涉及一种用于预防或治疗与MrgX2受体相关的疾病或紊乱的方法。该发明还涉及MrgX2拮抗剂及其生理上可接受的盐。该发明还涉及包含MrgX2拮抗剂的药物组合物和剂型。
• Generation of 500-Member Library of 10-Alkyl-2-R1,3-R2-4,10-Dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidin-4-ones
  作者：Svetlana Sirko、Nikolay Yu. Gorobets、Vladimir Musatov、Sergey Desenko

  DOI：10.3390/molecules14125223

  日期：——

  Representative benzimidazopyrimidinones were previously reported to be intercalating antitumor agents. In this work, we used 2-substituted 4,10-dihydrobenzo [4,5]imidazo[1,2-α]pyriminin-4-ones for their diversification by regioselective alkylation. Under the conditions established, the alkylation gave 10-alkyl derivatives which permitted the parallel generation of a 500-member library of the title compounds.

  代表性苯并咪唑吡啶酮之前被报道为插层抗肿瘤剂。在本研究中，我们使用了2取代的4,10-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-α]吡咯啉-4-酮，通过区域选择性烷基化进行多样化。在设定的条件下，烷基化生成的10-烷基衍生物使得能够并行生成一个500个成员的标题化合物库。
• Synthesis and Characterization of Some Novel 2-(Trifluoromethyl)pyrimido[1,2-<b><i>a</i></b>]benzimidazoles and Pyrimido[1,2-<b><i>a</i></b>]benzimidazol-2<b><i>H</i></b>)-ones of Biological Interest
  作者：Nilo Zanatta、Aurea Echevarria、Simone Amaral、Andressa Esteves-Souza、Patrícia Brondani、Darlene Flores、Helio Bonacorso、Alex Flores、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-2006-942444

  日期：——

  The synthesis of some potentially active 2-(trifluoro-methyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2(1H)-ones by the cyclization of 4-alkoxyvinyl trifluoro(chloro)methyl ketones with 2-aminobenzimidazole is described. The structure of the products was assigned based on 'H and 13 C NMR as well as 2D-NMR experiments. Some of the obtained products exhibited significant DNA-topoisomerase

  4-烷氧基乙烯基三氟(氯)环化合成一些具有潜在活性的2-(三氟甲基)嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-one描述了具有 2-氨基苯并咪唑的甲基酮。产物的结构基于 1H 和 13 C NMR 以及 2D-NMR 实验确定。一些获得的产物表现出显着的DNA-拓扑异构酶I抑制活性。
• Synthesis, Crystal structure, Hirshfeld surface Analysis and computational approach of new 2-methylbenzimidazo[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one
  作者：Youness El Bakri、Chin-Hung Lai、Subramani Karthikeyan、Lei Guo、Sajjad Ahmad、Ali Ben-Yahya、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130497

  日期：2021.9

  The present article describes the synthesis of the new compound 2-methylbenzimidazo[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one. The electronic and spatial structure of this molecule was studied theoretically and experimentally. The title molecule, C11H9N3O, is slightly twisted and bowed based on the recent crystallographic study, while the DFT-B3LYP study shows that the title compound is fully planar in the gas phase

  本文介绍了新化合物2-甲基苯并咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（1 H）-one的合成。从理论上和实验上研究了该分子的电子和空间结构。标题分子C 11 H 9 N 3根据最近的晶体学研究，O被轻微扭曲和弯曲，而DFT-B3LYP研究表明标题化合物在气相中是完全平面的。实验确定的几何形状与B3LYP优化的几何形状之间的这种差异可能是由于晶体堆积所致。在晶体中，由NH···N和CH·H···O氢键以及π堆积和CH···π（环）相互作用形成的层结构。但是，Hirshfled表面分析表明，标题化合物最重要的分子间相互作用是H•••H接触。基于广泛的生物学兴趣，

表征谱图