N,3-dimethylcaprolactam | 55917-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,3-dimethylcaprolactam
• 英文别名: N,7-dimethylcaprolactam；1,2-dimethylhexahydro-2H-azepin-7-one；1,7-dimethylazepan-2-one；N,6-Dimethyl-hexansaeure-6-lactam；Hexahydro-1,7-dimethyl-2H-azepin-2-one
• CAS: 55917-06-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: SJOMDBLHXFOUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-dimethylcaprolactam 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,3-dimethylcaprolactam
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183

文献信息

• Efficient synthesis of N-substituted lactams from (N-arylsulfonyloxy) amines and cyclic ketones
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80691-2

  日期：1989.1

  A new method is reported for the direct preparation of N-substituted lactams from cycloalkanones. N-(p-nitrobenzenesulfonoxyl) methylamine (CH3NH-OSO2C6H4NO2) was reacted with a series of cycloalkanones to give good yields of N-methyl lactams. An addition-rearrangement pathway accounts for the ring-expanded lactam products. A series of N-alkyl-N-arylsulfonoxyl amines were generated in situ and reacted

  报道了一种从环烷酮直接制备N-取代内酰胺的新方法。使N-（对硝基苯磺酰氧基）甲胺（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）与一系列环烷酮反应，得到良好收率的N-甲基内酰胺。加成-重排途径解释了扩环的内酰胺产物。一系列原位生成N-烷基-N-芳基磺氧基胺，并与环丁酮反应以高收率得到N-烷基吡咯烷酮。
• A simple, one-flask transformation of ketones to N-methyl lactams
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74345-0

  日期：1991.11

  A one-flask conversion of cyclic ketones to N-methyl lactams is described. Reaction of the ketone with triethylorthoformate generates an acetal which is reacted in situ with N-(((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy methylamine 2a(CH3NH-OSO2C6H4NO2). Dealkylation of the resulting O-ethyl imidate with sodium iodide gives the lactam. A variety of lactams, including macrocyclic lactams, are produced simply and

  描述了环状烧瓶到N-甲基内酰胺的单烧瓶转化。酮与原甲酸三乙酯反应生成缩醛，该缩醛与N-（（（对硝基苯）磺酰基）氧基甲胺2a（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）原位反应。亚胺酸乙酯与碘化钠制得内酰胺，可以简单，高收率地生产各种内酰胺，包括大环内酰胺。
• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1
• Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 357 - 363
  作者：Yoshifuji, Shigeyuki、Arakawa, Yukimi、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——