(EZ)-5'-Benzyloxycarbonyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-didehydro-2'-methoxy-N-methylphenylalanin-methylester | 91421-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (EZ)-5'-Benzyloxycarbonyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-didehydro-2'-methoxy-N-methylphenylalanin-methylester
• CAS: 91421-09-9；91421-10-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: URWXSHMZTKFVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (EZ)-5'-Benzyloxycarbonyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-didehydro-2'-methoxy-N-methylphenylalanin-methylester 在 palladium on activated charcoal 、 >-tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)-5'-carboxy-2'-methoxy-N-methylphenylalanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，IX。关于氨基酸和多肽，XLVI。mucronin B的全合成

  摘要：

  描述了环肽生物碱mucronin B（5）（具有12员柄的ansa肽）的总合成。特征阶段是通过膦酸酯缩合与对映体选择性氢化和线性起始原料24a + 24b的氢化闭环以形成循环25a + 25b的N-甲基氨基酸16的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840616
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (EZ)-5'-Benzyloxycarbonyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-didehydro-2'-methoxy-N-methylphenylalanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，IX。关于氨基酸和多肽，XLVI。mucronin B的全合成

  摘要：

  描述了环肽生物碱mucronin B（5）（具有12员柄的ansa肽）的总合成。特征阶段是通过膦酸酯缩合与对映体选择性氢化和线性起始原料24a + 24b的氢化闭环以形成循环25a + 25b的N-甲基氨基酸16的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840616