1,3-二甲基尿嘧啶-5-硼酸频那醇酯 | 269410-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基尿嘧啶-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 269410-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₉BN₂O₄
• 分子量: 266.105
• InChiKey: SZPDXKPAWVDDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基尿嘧啶-5-硼酸频那醇酯 、 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯 、 三乙胺 、 4-溴邻甲氧基苯酚 、 3,4-Dimethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 、 三硼三氢氧化物 反应 66.19h， 生成 4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Hydroboronation process

  摘要：

  本发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的方法，包括以下反应：(i) 在乙烯基取代位上具有卤素或类卤素取代基的烯烃化合物，或(ii) 在环取代位上具有卤素或类卤素取代基的芳香环与双取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。本发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。本发明进一步涉及某些双取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。

  公开号：

  US07122694B2
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-二甲基尿嘧啶-5-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Hydroboronation process

  摘要：

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。

  公开号：

  US06680401B1

文献信息

• Iridium-Catalyzed Site-Selective C–H Borylation of 2-Pyridones
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Wataru Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588735

  日期：2017.11

  An iridium-catalyzed site-selective C–H borylation of 2-pyridones has been developed. The site selectivity is predominantly controlled by steric factors, and we can access C4, C5, and C6 C–H on the 2-pyridone ring by the judicious choice of ligand and solvent. Subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling of the borylated products also proceeds to form the corresponding arylated pyridones in good overall

  开发了一种铱催化的 2-吡啶酮位点选择性 C-H 硼化反应。位点选择性主要由空间因素控制，我们可以通过明智地选择配体和溶剂来访问 2-吡啶酮环上的 C4、C5 和 C6 C-H。随后硼化产物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联也以良好的总收率形成相应的芳基化吡啶酮。
• C-H Trifluoromethylations of 1,3-Dimethyluracil and Reactivity of the Products in C-H Arylations
  作者：Michal Hocek、Miroslava Ćerňová、Radek Pohl、Blanka Klepetářová

  DOI：10.3987/com-14-12958

  日期：——

  Diverse electrophilic, nucleophilic and radical C-H trifluoromethylations of 1,3-dimethyluracil were systematically studied in order to prepare either 5- or 6-(trifluoromethyl)uracil derivatives. Electrophilic reagents led only to dimeric bis-uracil products, whereas the radical trifluoromethylation by CF3SO2Na in presence of t-BuOOH gave 1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)uracil (2) in good yield. The 6-(trifluoromethyl)uracil derivative 3 was only prepared in low yield and in a mixture with 2 by Ir-catalyzed borylation followed by treatment with the Togni's reagent. Attempted Pd-catalyzed C-H arylations of 2 in the presence of Cs2CO3 gave mixtures of de-trifluoromethylated products, whereas the reaction with 4-iodotoluene in the presence of CsF gave the desired 6-aryl-5-trifluoromethyluracil derivative 8 in moderate yield and the reaction was not general for other aryl halides.