2‐(2‐bromoethyl)‐3‐methylbenzaldehyde | 1219468-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‐(2‐bromoethyl)‐3‐methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1219468-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: HZXPBRKEERNBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(2‐bromoethyl)‐3‐methylbenzaldehyde 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,10bS,Z)-1-butylidene-2-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(2H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性芳基丙二烯与 C,N-环甲亚胺的立体特异性 [3+2] 环加成

  摘要：

  报道了芳基丙二烯与 C,N-环偶氮甲亚胺的新型 α,β-区域选择性 [3+2] 环加成反应。反应中的手性丙二烯已经揭示了轴向到中心的手性转移现象。广泛的底物范围，包括不同的功能组和天然产物，揭示了该方法的普遍性。实验和密度泛函理论计算都已被用来阐明一个似是而非的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00984
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2‐(2‐bromoethyl)‐3‐methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺催化的 [3+2] 环化合成 5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和 (Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯

  摘要：

  开发了 1,​​4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 C,N-环状偶氮甲亚胺与 δ-乙酰氧基烯丙酸酯的发散 [3+2] 环化；5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和(Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率提供。这种环化反应提供了一种同时构建二氮稠合杂环和 (Z)-3-乙酰氧基-3-tosylpent-4-enoates 的高效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600577

文献信息

• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。
• A rhodium-catalysed three-component reaction to access C1-substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Dan Zhang、Junwen Liu、Zhenghui Kang、Huang Qiu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob02303h

  日期：——

  rhodium-catalyzed three-component reaction of diazo compounds, anilines and C,N-cyclic azomethine imines via trapping of transient ammonium ylides was developed. This reaction provided a simple and convenient approach for the synthesis of pharmaceutically intriguing tetrahydroisoquinoline derivatives in moderate to good yields (36–85%) with good diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr) under mild reaction conditions

  通过捕获瞬态铵盐，开发了铑催化的重氮化合物，苯胺和C，N-环偶氮甲亚胺的三组分反应。该反应在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（36-85％）和非对映选择性（高达95：5 dr）的良好合成率，为合成有趣的四氢异喹啉衍生物提供了一种简便的方法。
• A Phosphine-Catalyzed Novel Asymmetric [3+2] Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with δ-Substituted Allenoates
  作者：De Wang、Yu Lei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201405191

  日期：2014.11.17

  asymmetric [3+2] cycloadditions of C,N‐cyclic azomethine imines with δ‐substituted allenoates have been developed in the presence of (S)‐Me‐f‐KetalPhos, affording functionalized tetrahydroquinoline frameworks in good yields with high diastereo‐ and good enantioselectivities under mild condition. The substrate scope has been also examined. This is the first time that δ‐substituted allenoates have been

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。