(R)-3-((E)-But-2-enyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one | 80795-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((E)-But-2-enyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 80795-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: HNXPVOMKQWFHLF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((E)-But-2-enyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-(3-oxo-butyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective creation of quaternary carbons in a halolactonization of bis-γ,δ-unsaturated carboxylic imides derived from a camphorsultam: Enantioselective synthesis of (+)-mesembrine

  摘要：

  Iodolactonization of symmetrical diene-carboxylic imides (3a,b), derived from a camphorsultam, afforded chiral lactones (5) and (6) possessing aromatic substituents on quaternary carbons in high enantioselectivity with moderate diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60916-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pent-4-enoic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 sodium 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-((E)-But-2-enyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective creation of quaternary carbons in a halolactonization of bis-γ,δ-unsaturated carboxylic imides derived from a camphorsultam: Enantioselective synthesis of (+)-mesembrine

  摘要：

  Iodolactonization of symmetrical diene-carboxylic imides (3a,b), derived from a camphorsultam, afforded chiral lactones (5) and (6) possessing aromatic substituents on quaternary carbons in high enantioselectivity with moderate diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60916-4