1-(3-氯苯基)-1-丙烯 | 23204-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-1-丙烯
• 英文名称: cis-3-chloro-β-methylstyrene
• 英文别名: 1-chloro-3-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 23204-84-4
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: CJIRWMAWYOWROD-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-1-丙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 quadruple-mutant S₁₄₈P/I₁₆₁T/K₁₉₉E/T₂₁₄V Sulfolobus acidocaldarius CYP₁₁₉ peroxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 以49.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  随机诱变增强P450 119过氧合酶催化苯乙烯的不对称环氧化的周转率

  摘要：

  基于pET30a-CYP119-T214V质粒构建随机库。通过减少的CO差异光谱和苯乙烯的环氧化作用筛选了CYP119-T214V随机突变体文库。通过使用定向进化，构建，表达和纯化新的CYP119四倍体突变体S148P / I161T / K199E / T214V。该四重突变体显着提高了苯乙烯及其衍生物的不对称环氧化的周转率和转化率。该ķ猫。在相同条件下，四倍体突变体催化的顺-β-甲基苯乙烯环氧化反应的值显示出约10倍的增加。这是第一个工程化的CYP119过氧化酶，用于顺式环氧化-β-甲基苯乙烯，具有高周转率。在分子对接研究的基础上，所提出的不对称环氧化机理提示，将酸性氨基酸侧链引入到活性位点中，将疏水性氨基酸引入到CYP119过氧化酶的底物通道中可能会导致通过重建氢键相互作用并增加底物亲和力和可及性来形成化合物I及其随后的过氧化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201705460
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(prop-1-yn-1-yl)benzene 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-(3-氯苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  工程化P450过氧化酶以催化顺-β-甲基苯乙烯的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  发现P450 119过加氧酶及其定点突变体可催化甲基取代的苯乙烯的对映选择性环氧化。研究了两个新的定点P450 119突变体，即T213Y和T213M，它们旨在提高苯乙烯及其甲基取代衍生物的环氧化的对映选择性和活性。发现T213M突变体是第一个工程化的P450过氧合酶，该酶显示出顺式-β-甲基苯乙烯的高度对映选择性环氧化，ee高达91％。分子建模研究提供了有关T213M突变体和T213Y突变体在顺式环氧化中不同催化活性的见解-β-甲基苯乙烯。计算结果还有助于更好地了解由T213M突变体催化的区域和立体选择性过氧化的底物特异性和构型控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201601176

文献信息

• A tandem Aldol-Grob reaction of ketones with aromatic aldehydes
  作者：George W. Kabalka、David Tejedor、Nan-Sheng Li、Rama R. Malladi、Sarah Trotman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00976-4

  日期：1998.12

  Aromatic aldehydes react with ketones to produce(E)-1-aryl-1-alkenes via a tandem Aldol-Grob cleavage reaction sequence. The reaction, initiated by boron trifluoride, also produces a carboxylic acid fragment.

  芳香醛与酮反应，通过串联的Aldol-Grob裂解反应序列生成（E）-1-芳基-1-烯烃。由三氟化硼引发的反应也产生羧酸片段。
• Bupropion metabolites and methods of their synthesis and use
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：US20020052341A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Methods and compositions are disclosed which utilize metabolites of bupropion for treating disorders ameliorated by inhibition of neuronal monoamine reuptake. Such disorders include, but are not limited to, sexual dysfunction, affective disorders, cerebral function disorders, cigarette smoking, and incontinence. Methods of making optically pure bupropion metabolites are also disclosed.

  本文披露了利用伯泊隆代谢物治疗神经元单胺重摄取抑制所改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍、情感障碍、脑功能障碍、吸烟和失禁。本文还披露了制备光学纯伯泊隆代谢物的方法。
• Intermediates of bupropion metabolites synthesis
  申请人：Fang Qun Kevin

  公开号：US20060058300A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Methods and compositions are disclosed which utilize metabolites of bupropion for treating disorders ameliorated by inhibition of neuronal monoamine reuptake. Such disorders include, but are not limited to, sexual dysfunction, affective disorders, cerebral function disorders, cigarette smoking, and incontinence. Methods of making optically pure bupropion metabolites are also disclosed.

  本文公开了利用伯泊隆代谢产物治疗通过抑制神经元单胺再摄取改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍，情感障碍，脑功能障碍，吸烟和失禁。本文还公开了制备光学纯伯泊隆代谢产物的方法。
• Bupropion Metabolites and Methods of Their Synthesis and Use
  申请人：FANG Kevin Qun

  公开号：US20100125070A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Methods and compositions are disclosed which utilize metabolites of bupropion for treating disorders ameliorated by inhibition of neuronal monoamine reuptake. Such disorders include, but are not limited to, sexual dysfunction, affective disorders, cerebral function disorders, cigarette smoking, and incontinence. Methods of making optically pure bupropion metabolites are also disclosed.

  本文披露了利用伯泊隆代谢产物治疗通过抑制神经元单胺再摄取得到改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍、情感障碍、脑功能障碍、吸烟和失禁。本文还披露了制备光学纯伯泊隆代谢产物的方法。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。