5-cyclopropyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one | 1198412-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclopropyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Cyclopropyl-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 1198412-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SAKAMMUEPPRFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62 %的产率得到5-cyclopropyl-1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的弱配位 2-吡啶酮定向氧化环化使用内部炔烃：选择性的逆转

  摘要：

  使用内部炔烃作为偶联伙伴描述了N -芳基 2-吡啶酮衍生物的铑 (III) 催化的 Satoh-Miura 型氧化环化。2-吡啶酮环的弱配位羰基用于该转化。反应进行范围广，官能团宽容。溶剂在提供不同类别环状产品的开发方法中起着重要作用。进行了初步研究以探索所获得的多芳基化N-萘基 2-吡啶酮的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03187
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-cyclopropyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效Suzuki-Miyaura吡啶的甲基化导致药物吡非尼酮及其CD3版（SD-560）

  摘要：

  有效地将甲基或甲基-d3引入芳族和杂芳族体系仍然是一个合成难题。尤其是，我们正在寻找非CD3形式的吡非尼酮（4d，也称为Pirespa®，Esbriet®或Pirfenex®）的非低温合成方法，这是迄今为止批准的用于延迟特发性肺纤维化的两种药物之一（IPF），一种严重，罕见和致命的肺部疾病，预期寿命为3-5年。甲基氘代吡非尼酮（4e，也称为SD-560）的设计旨在降低药物代谢速率，我们的目标是找到一条绿色的甲基化途径，以避免使用烷基锂对环境和经济的影响在低温下。在RuPhos配体存在下，研究将甲基或甲基d3引入甲氧基吡啶和吡啶酮体系的几种交叉偶联策略，最终以两种绿色且几乎定量的Suzuki-Miyaura交叉偶联途径完成：第一种，使用可商购的甲基硼酸或其CD3类似物；第二种是使用三氟硼酸钾钾或CD3BF3K，后者通过新途径获得，收率为88％。这导致了几十克的吡非尼酮（4d）及其d3类似物S

  DOI：

  10.1039/c7gc01740e

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• METHODS FOR TREATING ACUTE MYOCARDIAL INFARCTIONS AND ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20100190731A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.
• Methods for Treating Acute Myocardial Infarctions and Associated Disorders
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20110218515A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.
• METHODS OF TREATING HIV PATIENTS WITH ANTI-FIBROTICS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20120014917A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to methods of treating patients infected with human immunodeficiency virus (HIV) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.
• US8304413B2
  申请人：——

  公开号：US8304413B2

  公开（公告）日：2012-11-06