1-phenyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole | 87522-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole
• 英文别名: 5-Phenyl-5-(trimethylsilyl)-5H-dibenzo[b,d]silole；trimethyl-(5-phenylbenzo[b][1]benzosilol-5-yl)silane
• CAS: 87522-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₂Si₂
• 分子量: 330.577
• InChiKey: WIMSIRVZNIGKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  404.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-Butyl-9-methyl-9H,9-silafluorene
  参考文献：
  名称：

  筒仓的化学。硅烷与有机锂试剂的反应

  摘要：

  已经研究了硅烷对THF中各种有机锂试剂的化学行为。1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）-，1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-和1,1-双（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（I，II和III）与大量过量的烷基锂的反应甲基锂或丁基锂以定量收率得到1，1-二烷基二苯并甲硅烷基。用过量的苯基锂处理I，定量得到1-甲基-1-苯基-和1,1-二苯基二苯并甲硅烷基的混合物，而用过量的叔丁基锂，则得到1,1-二甲基-和1-叔-甲基。丁基-1-甲基二苯并甲硅烷产率低。I和II的等效处理为1个当量。甲基或丁基锂的α-甲基得到相应的单和二烷基取代的二苯并甲硅烷基的混合物。1-甲基-3,4-二苯基-1,2，5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷与甲基锂在THF中反应，得到1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,2,5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷。类似地，带有甲基锂的2,4-二苯基-1,1,3,5-四（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基和4,5-二苯基-1

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85043-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 1,1-dichloro-1-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-phenyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole
  参考文献：
  名称：

  筒仓的化学。硅烷与有机锂试剂的反应

  摘要：

  已经研究了硅烷对THF中各种有机锂试剂的化学行为。1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）-，1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-和1,1-双（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（I，II和III）与大量过量的烷基锂的反应甲基锂或丁基锂以定量收率得到1，1-二烷基二苯并甲硅烷基。用过量的苯基锂处理I，定量得到1-甲基-1-苯基-和1,1-二苯基二苯并甲硅烷基的混合物，而用过量的叔丁基锂，则得到1,1-二甲基-和1-叔-甲基。丁基-1-甲基二苯并甲硅烷产率低。I和II的等效处理为1个当量。甲基或丁基锂的α-甲基得到相应的单和二烷基取代的二苯并甲硅烷基的混合物。1-甲基-3,4-二苯基-1,2，5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷与甲基锂在THF中反应，得到1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,2,5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷。类似地，带有甲基锂的2,4-二苯基-1,1,3,5-四（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基和4,5-二苯基-1

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85043-8

文献信息

• Silicon—carbon unsaturated compounds
  作者：Mitsuo Ishikawa、Tatsuru Tabohashi、Makoto Kumada、Jun Iyoda

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85134-7

  日期：1984.3

  The photolysis of 1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole (I) and 1-phenyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole (II) has been investigated. Irradiation of I in the presence of acetone afforded 1-isopropoxy-1-methyl-2-(trimethylsilyl)dibenzosilole(III), while in the presence of isobutene, I afforded 1-isobutyl-1-methyl-2-(trimethylsilyl)dibenzosilole (V). The photolysis of II in the presence of acetone

  研究了1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）二苯甲酚（I）和1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）二苯甲酚（II）的光解。在丙酮存在下辐照I，得到1-异丙氧基-1-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（III），而在异丁烯存在下，I得到1-异丁基-1-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（V）。在丙酮或异丁烯的存在下II的光解得到重排的加成产物，类似于III和V。在醇（例如甲醇，乙醇和异丙醇）中辐照I，生成的1-氢-1-甲基二苯甲酚（VII）高产。类似地，用甲醇或乙醇辐照II以高收率得到1-氢-1-苯基二苯并甲硅烷基。
• ISHIKAWA, MITSUO;TABOHASHI, TATSURU;SUGISAWA, HIROSHI;NISHIMURA, KUNIO;KU+, J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 109-119
  作者：ISHIKAWA, MITSUO、TABOHASHI, TATSURU、SUGISAWA, HIROSHI、NISHIMURA, KUNIO、KU+

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, MITSUO;TABOHASHI, TATSURU;KUMADA, MAKOTO;IYODA, JUN, J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 264, N 1-2, 79-85
  作者：ISHIKAWA, MITSUO、TABOHASHI, TATSURU、KUMADA, MAKOTO、IYODA, JUN

  DOI：——

  日期：——