methyl (S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylpentanoate | 911636-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylpentanoate
• 英文别名: (S)-5-t-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid methyl ester；methyl (4S)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 911636-76-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: LHOFUYMABMHQEY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5-methyl-2-oxo-piperidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从苯二甘醇衍生的δ-内酰胺获得对映体4取代的1,5-氨基醇的方法：Haliclona生物碱的合成

  摘要：

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo5002627