N-(4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenyl)methanesulfonamide | 1401300-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1401300-14-8
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 280.142
• InChiKey: AKSUCSMUDJAOBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-6-硼酸频那醇酯 、 N-(4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenyl)methanesulfonamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 以84%的产率得到N-(3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-5-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Two-Step One-Pot Synthesis of Benzoannulated Spiroacetals by Suzuki–Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Spiroacetalization

  摘要：

  Substituted benzoannulated spiroacetals were prepared from (2-haloaryl)alkyl alcohols and dihydropyranyl or dihydrofuranyl pinacol boronates using a Suzuki-Miyaura coupling followed by an acid-catalyzed spirocyclization. Application of the reaction to a glycal boronate provides an approach to annulated spiroacetals in enantiopure form.

  DOI：

  10.1021/ol302088w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苄醇 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(4-bromo-3-(hydroxymethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Two-Step One-Pot Synthesis of Benzoannulated Spiroacetals by Suzuki–Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Spiroacetalization

  摘要：

  Substituted benzoannulated spiroacetals were prepared from (2-haloaryl)alkyl alcohols and dihydropyranyl or dihydrofuranyl pinacol boronates using a Suzuki-Miyaura coupling followed by an acid-catalyzed spirocyclization. Application of the reaction to a glycal boronate provides an approach to annulated spiroacetals in enantiopure form.

  DOI：

  10.1021/ol302088w

文献信息

• Two-Step One-Pot Synthesis of Benzoannulated Spiroacetals by Suzuki–Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Spiroacetalization
  作者：Alexey N. Butkevich、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Patrick Angibaud、Pascal Bonnet、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol302088w

  日期：2012.10.5

  Substituted benzoannulated spiroacetals were prepared from (2-haloaryl)alkyl alcohols and dihydropyranyl or dihydrofuranyl pinacol boronates using a Suzuki-Miyaura coupling followed by an acid-catalyzed spirocyclization. Application of the reaction to a glycal boronate provides an approach to annulated spiroacetals in enantiopure form.